(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-{(S)-2-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-tert-butylsulfanyl-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phosphonooxy-ethylsulfanyl}-butyric acid methyl ester | 128709-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-{(S)-2-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-tert-butylsulfanyl-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phosphonooxy-ethylsulfanyl}-butyric acid methyl ester
• CAS: 128709-01-3
• 化学式: C₂₈H₄₄N₅O₁₁PS₂
• 分子量: 721.79
• InChiKey: XMTUFPNVJCXERX-HITQNLKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  202.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-{(S)-2-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-tert-butylsulfanyl-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phosphonooxy-ethylsulfanyl}-butyric acid methyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl S-((2S)-2-((2S,3S,4R,5R)-5-(6-(butylthio)-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-((hydroxy((hydroxy(phosphonoamino)phosphoryl)oxy)phosphoryl)oxy)ethyl)-L-homocysteinate
  参考文献：
  名称：

  同工酶特异性抑制剂的方法。17.将诱导选择性的取代基连接到多底物加合物上。对有效设计同工酶选择性抑制剂的意义。

  摘要：

  描述了L-蛋氨酸的甲基-C5'加合物和带有6-Sn-Bu基团的β-γ-ATP代替母体加合物的6-NH2基团。后者是由大鼠甲硫氨酸腺苷基转移酶的M-2和MT同工酶组成的模型系统中的有效多底物抑制剂。当与ATP连接时，6-Sn-Bu基团通过提高与MT而不是M-2的ATP位点的亲和力来诱导对MT抑制的选择性。在上述加合物中，它发挥了相似的作用，表现为选择性和对MT的抑制作用增强。这提供了该方法产生相对容易地产生具有中等同工酶选择性的有效抑制剂的能力的第二说明。本文概述了适度的（ca. 底物衍生物通常在各种原子上带有一个短的取代基，通常表现出10倍的同工酶选择性。这与同工酶选择性抑制剂设计的另一种可行方法的特点一起，表明了一种方法，该方法具有促进对同工酶选择性和针对给定代谢转化具有选择性的有效抑制剂设计的潜力。它包括（1）评价上述类型的底物衍生物作为化学治疗上重要的同功酶（靶标和非靶标）的抑制剂的

  DOI：

  10.1021/jm00171a032
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butylthio)-9-(2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)purine 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-{(S)-2-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(6-tert-butylsulfanyl-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-phosphonooxy-ethylsulfanyl}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  同工酶特异性抑制剂的方法。17.将诱导选择性的取代基连接到多底物加合物上。对有效设计同工酶选择性抑制剂的意义。

  摘要：

  描述了L-蛋氨酸的甲基-C5'加合物和带有6-Sn-Bu基团的β-γ-ATP代替母体加合物的6-NH2基团。后者是由大鼠甲硫氨酸腺苷基转移酶的M-2和MT同工酶组成的模型系统中的有效多底物抑制剂。当与ATP连接时，6-Sn-Bu基团通过提高与MT而不是M-2的ATP位点的亲和力来诱导对MT抑制的选择性。在上述加合物中，它发挥了相似的作用，表现为选择性和对MT的抑制作用增强。这提供了该方法产生相对容易地产生具有中等同工酶选择性的有效抑制剂的能力的第二说明。本文概述了适度的（ca. 底物衍生物通常在各种原子上带有一个短的取代基，通常表现出10倍的同工酶选择性。这与同工酶选择性抑制剂设计的另一种可行方法的特点一起，表明了一种方法，该方法具有促进对同工酶选择性和针对给定代谢转化具有选择性的有效抑制剂设计的潜力。它包括（1）评价上述类型的底物衍生物作为化学治疗上重要的同功酶（靶标和非靶标）的抑制剂的

  DOI：

  10.1021/jm00171a032