(S_p)-menthyl 1-naphtyl-H-phosphinate | 1312032-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S_p)-menthyl 1-naphtyl-H-phosphinate
• 英文别名: (S)-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl) naphthalen-1-ylphosphinate；1-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyphosphonoylnaphthalene
• CAS: 1312032-04-4
• 化学式: C₂₀H₂₇O₂P
• 分子量: 330.407
• InChiKey: ZNDPPQYDXHTMIK-HHXXYDBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基锂 、 (S_p)-menthyl 1-naphtyl-H-phosphinate 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到tert-butyl(naphthalen-1-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Bulky, Optically Active P-Stereogenic Phosphine–Boranes from Pure H-Menthylphosphinates

  摘要：

  The transformation of readily available pure-H-menthylphosphinates into chiral phosphinous acid-boranes permits the elaboration of bulky P-stereogenic secondary phosphine-boranes. Taking advantage of the synthetic potential of these compounds, a broad range of hindered P-chiral tertiary phosphine-boranes has been prepared with excellent enantiomeric excesses. The utility of bulky o-tolylphosphines was illustrated by the synthesis of a rare enantiopure phosphapalladacycle (S-P,S-P)-12.

  DOI：

  10.1021/ja2034816
• 作为产物：
  描述：

  (R_p)-menthyl (hydroxymethyl)-1-naphtylphosphinate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以87%的产率得到(S_p)-menthyl 1-naphtyl-H-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  P-立体异构化合物合成的一般策略

  摘要：

  向P-立体异构化合物的一般合成方面迈出了一大步：将H 3 PO 2与（-）-薄荷醇和多聚甲醛加热可轻松结晶出羟甲基H-次膦酸薄荷基酯（1）。从该产品，几乎可以合成任何P立体异构化合物（参见图片）。

  DOI：

  10.1002/anie.201306628

文献信息

• US8877957B2
  申请人：——

  公开号：US8877957B2

  公开（公告）日：2014-11-04