N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-benzimidic acid (E)-hex-2-enyl ester | 206360-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-benzimidic acid (E)-hex-2-enyl ester
• CAS: 206360-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO
• 分子量: 347.38
• InChiKey: WLZLIINDLVRUBW-KPDWUEHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-benzimidic acid (E)-hex-2-enyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-di[4,5-dihydro-4(R)-phenyl-1,3-oxazol-2-ylmethyl]amine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-N-(1-vinyl-butyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  第一个三齿配体，用于烯丙基酰亚胺的催化对映选择性氮杂-克莱森重排

  摘要：

  手性三齿配体ph-ambox（1）可以形成阳离子Pd（II）催化剂，用于烯丙基酰亚胺的[3,3]-σ重排成烯丙基酰胺，对于一种底物，ee最高为83％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00007-6
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(三氟甲基)苯基]苯甲酰胺 在 五氯化磷 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.17h， 生成 N-(4-Trifluoromethyl-phenyl)-benzimidic acid (E)-hex-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Claisen rearrangement of allyl imidates catalyzed by homochiral cationic palladium(II) complexes

  摘要：

  The asymmetric aza-Claisen rearrangement of (E)-3-alkyl-2-propenyl N-[4-trifluoromethyl)phenyl]benzimidates was catalyzed by a homochiral cationic palladium(II) complex generated from PdCl2{(S)-2-(2-diphenylphosphino)phenyl-4-benzyloxazoline} and silver tetrafluoroborate (Pd:silver=1:1) to give (S)-N-(1-alkyl-2-propenyl)-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide of up to 81% ee. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00059-7

文献信息

• Cyclopalladated ferrocenyl amines as enantioselective catalysts for the rearrangement of allylic imidates to allylic amides
  作者：T.Keith Hollis、Larry E. Overman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10385-9

  日期：1997.12

  The first examples of the use of cyclopalladated complexes in enantioselective catalysis are reported. Cyclopalladated ferrocenyl amine 6f promotes the rearrangement of some 2-alkenyl imidates to allylically transposed amides in excellent yield and moderate enantioselectivity.

  报道了在对映选择性催化中使用环palpalated配合物的第一个例子。环palladladated二茂铁基胺6f促进了一些2-烯基酰亚胺的重排为烯丙基转座的酰胺，具有出色的收率和中等的对映选择性。