(1S,3S)-methyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-methylpropyl)-2-(trifluoroacetyl)-9H-pyrido<3,4-b>-indole-3-carboxylate | 156485-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-methyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-methylpropyl)-2-(trifluoroacetyl)-9H-pyrido<3,4-b>-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,3S)-1-(2-methylpropyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 156485-79-9
• 化学式: C₁₉H₂₁F₃N₂O₃
• 分子量: 382.383
• InChiKey: ACIULDRVGRQFLQ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-methyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-methylpropyl)-2-(trifluoroacetyl)-9H-pyrido<3,4-b>-indole-3-carboxylate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 (+/-)-6-deoxyelacomine
  参考文献：
  名称：

  从沙枣（Elaeagnus commutata）合成两种迄今未命名的羟吲哚生物碱的（+）-艾可可碱和（-）-异可可碱

  摘要：

  外消旋可卡因（（±）-2）是一种从Elaeagnus commutata合成的半萜烯螺形羟吲哚生物碱，由6个甲氧基色胺（19）分五步合成，总收率为16％（方案3）。相应的β-咔啉前体（±）-21的最终氧化重排提供了副产物异丁香碱（（±）-22）（6％的总收率）。从L-色氨酸提供的（+）- 2和（-）- 22的光学纯度为76％（方案4）开始，这是一条更精细的路线，并确定了这些化合物的绝对构型。的根的生物碱含量的重新调查E. commutata 结果表明，可卡因和异可卡因均以外消旋形式自然存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790116
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,3S)-methyl 1,2,3,4-tetrahydro-1-(2-methylpropyl)-2-(trifluoroacetyl)-9H-pyrido<3,4-b>-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从沙枣（Elaeagnus commutata）合成两种迄今未命名的羟吲哚生物碱的（+）-艾可可碱和（-）-异可可碱

  摘要：

  外消旋可卡因（（±）-2）是一种从Elaeagnus commutata合成的半萜烯螺形羟吲哚生物碱，由6个甲氧基色胺（19）分五步合成，总收率为16％（方案3）。相应的β-咔啉前体（±）-21的最终氧化重排提供了副产物异丁香碱（（±）-22）（6％的总收率）。从L-色氨酸提供的（+）- 2和（-）- 22的光学纯度为76％（方案4）开始，这是一条更精细的路线，并确定了这些化合物的绝对构型。的根的生物碱含量的重新调查E. commutata 结果表明，可卡因和异可卡因均以外消旋形式自然存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790116