pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-amine | 2052588-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-amine
• CAS: 2052588-76-6
• 化学式: C₇H₇N₃
• 分子量: 133.153
• InChiKey: QPMSUQLAGSJGRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(aminomethyl)quinuclidin-3-ol dihydrochloride 、 pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-amine 、 1,1′-硫代羰基二-2(1H)-吡啶酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以12%的产率得到(2R)-N-{pyrrolo[1,2-a]pyrazin-1-yl}-3'H-4-azaspiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,2'-[1,4]oxazole]-5'-amine
  参考文献：
  名称：

  作为α7烟碱受体激动剂的4-杂芳基氨基-1'-氮杂螺[恶唑-5,3'-双环[2.2.2]辛烷]的开发

  摘要：

  我们描述了含奎尼丁的螺氨基甲酸酯的合成及其作为α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）部分激动剂的效用。融合的合成路线可用于快速SAR调查，并提供了多种多样的融合6,5-杂芳基类似物。两个有效的和选择性α7nAChR的部分激动剂，（1'小号，3' - [R，4'小号） - ñ - （7-溴吡咯并[2,1- ˚F ] [1,2,4]三嗪-4-基） - 4H-1'-氮杂螺[恶唑恶唑-5,3'-二环[2.2.2]辛] -2-胺（20）和（1'小号，3' - [R，4'小号） - ñ - （7-氯吡咯[2,1- f鉴定了[[1,2,4]三嗪-4-基）-4H-1'-氮杂螺并[恶唑-5,3'-双环[2.2.2]正辛] -2-胺（21）。两种激动剂在临床前啮齿动物学习和记忆模型中均提高了认知度。此外，5-HT 3A受体SAR提示存在一个空间位点，该位点在接合时会导致该受体的亲和力明显下降。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00471

文献信息

• 6,6-Bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitors
  申请人：Arnold D. Lee

  公开号：US20060235031A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  公式如下的化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，能够抑制IGF-1R酶，适用于治疗和/或预防增生性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病以及中枢神经系统疾病和疾病。
• 6,6-Bicyclic Ring Substituted Heterobicyclic Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Arnold Lee D.

  公开号：US20090118499A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该公式化合物及其药学上可接受的盐，其中X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1和Q1的定义如下，可抑制IGF-1R酶，用于治疗和/或预防高增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和疾病和中枢神经系统疾病和病症。
• Bicyclic protein kinase inhibitors
  申请人：Crew Philip Andrew

  公开号：US20070149521A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds of the Formula and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , X 6 , X 7 , R 1 , and Q 1 are defined herein, inhibit protein kinase enzymes and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  该公式的化合物及其药用可接受盐，其中X1，X2，X3，X4，X5，X6，X7，R1和Q1在此定义，抑制蛋白激酶酶，并且对于治疗和/或预防过度增殖性疾病，例如癌症，炎症，牛皮癣，过敏/哮喘，免疫系统疾病和情况，中枢神经系统疾病和情况是有用的。
• 6,6-bicyclic ring substituted heterobicyclic protein kinase inhibitors
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2168968A1

  公开（公告）日：2010-03-31

  Compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7, R1, and Q1 are defined herein, inhibit the IGF-1R enzyme and are useful for the treatment and/or prevention of hyperproliferative diseases such as cancer, inflammation, psoriasis, allergy/asthma, disease and conditions of the immune system, disease and conditions of the central nervous system.

  式 (I) 的化合物 及其药学上可接受的盐，其中 X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、R1 和 Q1 在此定义，抑制 IGF-1R 酶，可用于治疗和/或预防过度增殖性疾病，如癌症、炎症、牛皮癣、过敏/哮喘、免疫系统疾病和病症、中枢神经系统疾病和病症。
• BICYCLIC PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1957496B1

  公开（公告）日：2012-10-24