(Z)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione | 1430109-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1430109-97-9
• 化学式: C₁₇H₁₃FO₃
• 分子量: 284.287
• InChiKey: BBIGGRAAKQWIDU-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-en-1-one 在 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-1-(4-fluorophenyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322

文献信息

• A Highly Tunable Stereoselective Dimerization of Methyl Ketone: Efficient Synthesis of <i>E</i>- and <i>Z</i>-1,4-Enediones
  作者：Kun Xu、Yang Fang、Zicong Yan、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol4006344

  日期：2013.5.3

  A new method for the tunable synthesis of 1,4-enedione directly from aromatic methyl ketone is described. This tandem reaction enables the construction of symmetric and unsymmetric 1,4-enediones with complete E-selectivity. Moreover, the resulting E-1,4-enedione could be transformed into a Z-isomer by irradiation with 23 W of white light.

  描述了一种直接由芳族甲基酮可调谐合成1，4-二烯的新方法。该串联反应使得能够构造具有完全的E-选择性的对称和不对称的1，4-二烯。此外，通过用23W的白光照射，可以将所得的E -1，4-二烯二酮转化为Z-异构体。