N-methoxy-N-methyl-10-oxodecanamide | 1620380-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-10-oxodecanamide
• CAS: 1620380-30-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: RGPRITVIUVMDFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.1±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-10-oxodecanamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到decanedial
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和膦原位保护醛和酮的方法：酮，酯，酰胺和腈的选择性烷基化和还原

  摘要：

  已经开发了在醛存在下选择性转化酮，酯，Weinreb酰胺和腈的方法。PPh（3）-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的组合使用可促进醛选择性转化为其相应的，临时保护的O，P-乙缩醛型phospho盐。因为随后在底物中其他羰基部分反应之后的水解后处理释放了醛部分，所以涉及醛保护，其他羰基的转化和脱保护的序列可以一锅法完成。此外，使用PEt（3）代替PPh（3）可使酮原位转化为其相应的O，P-缩酮型phospho盐，并因此实现酯，Weinreb酰胺，可以在酮存在下进行腈反应。该方法学适用于各种二羰基化合物，包括具有杂芳族骨架和羟基保护基团的底物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00666