(1S,8R)-3,6-Dihydroxy-8-methoxy-tricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2,4,6,10,12-pentaen-9-one | 129817-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,8R)-3,6-Dihydroxy-8-methoxy-tricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2,4,6,10,12-pentaen-9-one
• CAS: 129817-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: PEZBCPJHSKAOLP-CLAHSXSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,8R)-3,6-Dihydroxy-8-methoxy-tricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2,4,6,10,12-pentaen-9-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(1S,8R)-8-Methoxy-tricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2(7),4,10,12-tetraene-3,6,9-trione
  参考文献：
  名称：

  Pressure-Accelerated Diels–Alder Reactions of Tropones with Aromaticp-Quinones

  摘要：

  托酮与芳香族对醌在 3000 和 10000 bar 下进行 Diels-Alder 反应，得到烯醇化的 1:1 加合物以及脱氢产物，即高环烯酮衍生物。后者在漫射光照射下异构化为四环[6.5.0.01,9.05,9]十三烷-2,6,11-三烯-4,10,13-三酮。当反应在1巴下进行时没有得到环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1636
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 、 对苯醌 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、999.99 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以13%的产率得到(1S,8S)-3,6-Dihydroxy-10-methoxy-tricyclo[6.3.2.0^2,7]trideca-2,4,6,10,12-pentaen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Pressure-Accelerated Diels–Alder Reactions of Tropones with Aromaticp-Quinones

  摘要：

  托酮与芳香族对醌在 3000 和 10000 bar 下进行 Diels-Alder 反应，得到烯醇化的 1:1 加合物以及脱氢产物，即高环烯酮衍生物。后者在漫射光照射下异构化为四环[6.5.0.01,9.05,9]十三烷-2,6,11-三烯-4,10,13-三酮。当反应在1巴下进行时没有得到环加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1636