N-(allyloxycarbonyl)guanidine | 217488-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(allyloxycarbonyl)guanidine
• 英文别名: prop-2-enyl N-carbamimidoylcarbamate
• CAS: 217488-97-6
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• mdl: MFCD19205695
• 分子量: 143.145
• InChiKey: RUQTUUYQUWSWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(allyloxycarbonyl)guanidine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 allyl (8S,9R,10S)-5-[[N^ω-(allyloxycarbonyl)guanidino]carbonyl]-10-[(R)-1-hydroxyethyl]-11-oxo-1,5-diazatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的哌啶缩合的三环碳青霉烯（5-azatrinems）的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  实现了立体控制的三环碳青霉烯（5-氮杂萘胺）衍生物4的合成，其中哌啶环稠合到碳青霉烯骨架上。关键的三环中间体2，烯丙基（8S，9R，10S）-5-（叔丁氧羰基）-10-（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -11-氧代-1,5-二氮杂三环[ 7.2.0.0（3,8）]十一烷基-2-烯-2-羧酸酯是由乙酰氧基氮杂环丁酮Chiron 6实际合成的，基于6与哌啶酮-酯5之间的CC键形成反应，钯催化的de通过乙二酰亚胺9进行7b的（烯丙氧基）羰基化和Wittig型环化。通过用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和2,6-二甲基吡啶处理，可以顺利进行2的N-Boc基团的选择性脱保护，得到氨基化合物3，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.716
• 作为产物：
  描述：

  N-amidino-N'-nitrourea 、 烯丙醇 生成 N-(allyloxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  CH247227

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-4-pyrimidinones from Resin-Bound Guanidines Prepared Using Bis(allyloxycarbonyl)-Protected Triflylguanidine
  作者：Christoph W. Zapf、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo035201a

  日期：2003.12.1

  We have synthesized novel heterocyclic compounds from resin-bound guanidines. For this purpose, an amine immobilized on a solid support was acylated with protected amino acids. Following the deprotection, the liberated amines were guanidinylated utilizing a new member of the family of diurethane-protected triflyl guanidine reagents, N,N'-bis(allyloxycarbonyl)-N' '-triflylguanidine. The deprotected

  我们已经从树脂结合的胍合成了新型杂环化合物。为此，将固定在固体支持物上的胺用受保护的氨基酸酰化。脱保护后，利用二氨基甲酸酯保护的三氟胍胍试剂家族的新成员，N，N′-双（烯丙氧羰基）-N′′-三氟胍胍对释放的胺进行胍基化。随后将脱保护的胍与β-酮酯区域选择性地环化，得到含有高纯度杂环结构的新型化合物。
• A Novel Synthesis of the 2-Aminoimidazol-4-carbaldehyde Derivatives, Versatile Synthetic Intermediates for 2-Aminoimidazole Alkaloids
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1055/s-2006-950250

  日期：2006.10

  The title synthesis was achieved by the reaction of t-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. Starting with 1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylaminoimidazol-4-carbaldehyde thus obtained expeditious synthesis of oroidin, hymenidin, dispacamide and monobromodispacamide, the representative 2-aminoimidazole alkaloids, was accomplished.

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。
• A novel synthesis of the 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives and its application to the efficient synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.074

  日期：2010.8

  A novel synthesis of 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives was achieved by the reaction of tert-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. The usefulness of the derivatives as building blocks was proved by accomplishing the efficient synthesis of the representative 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.