(5R,6R,7R)-7-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-5,6,7,8-tetrahydro-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-phenyl-benzo[d]pyrimidine | 532428-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (5R,6R,7R)-7-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-5,6,7,8-tetrahydro-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-phenyl-benzo[d]pyrimidine
• 英文别名: [(3aR,4R,9bR)-2,2-dimethyl-7-phenyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]quinazolin-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 532428-17-4
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₃Si
• 分子量: 412.604
• InChiKey: JYLDJHGBCQRSEH-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R)-7-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-5,6,7,8-tetrahydro-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-phenyl-benzo[d]pyrimidine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到(5R,6S)-5,6-dihydro-2-phenyl-benzo[d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成带花基的碳酸氢盐

  摘要：

  （3R，4R，5R）-3-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -4,5-（异丙基二烯氧基）-1-环己酮（2）在氢化钠存在下与二硫化碳和甲基碘反应制得（3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -3，4-（异丙二烯二氧基）-2- [双（甲硫基）亚甲基] -1-环己酮（3）。2和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛得到（2E，3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -2-（二甲基氨基亚甲基）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-环己酮（4）。这些推挽活化的亚甲基环己酮3和4分别与水合肼和甲基肼进行闭环反应，得到吡唑并芳构化的Carbasugars。在甲醇钠存在下分别用甲ami盐，乙ami盐和苯甲din盐处理3，得到三个（5R，6R，7R）-7-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -5,6,7，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00411-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one 在 sodium 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (5R,6R,7R)-7-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-5,6,7,8-tetrahydro-5,6-(isopropylidenedioxy)-2-phenyl-benzo[d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由（-）-奎尼酸合成带花基的碳酸氢盐

  摘要：

  （3R，4R，5R）-3-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -4,5-（异丙基二烯氧基）-1-环己酮（2）在氢化钠存在下与二硫化碳和甲基碘反应制得（3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -3，4-（异丙二烯二氧基）-2- [双（甲硫基）亚甲基] -1-环己酮（3）。2和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛得到（2E，3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -2-（二甲基氨基亚甲基）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-环己酮（4）。这些推挽活化的亚甲基环己酮3和4分别与水合肼和甲基肼进行闭环反应，得到吡唑并芳构化的Carbasugars。在甲醇钠存在下分别用甲ami盐，乙ami盐和苯甲din盐处理3，得到三个（5R，6R，7R）-7-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -5,6,7，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00411-1

文献信息

• Synthesis of anellated carbasugars from (−)-quinic acid
  作者：Lidcay Herrera、Holger Feist、Manfred Michalik、José Quincoces、Klaus Peseke

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00411-1

  日期：2003.1

  yl)oxy]-4,5-(isopropylidenedioxy)-1-cyclohexanone (2) reacted with carbon disulfide and methyl iodide in the presence of sodium hydride to furnish (3R,4R,5R)-5-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-[bis(methylthio)methylene]-1-cyclohexanone (3). 2 and N,N-dimethylformamide dimethyl acetal afforded (2E,3R,4R,5R)-5-[(tert-butyl-dimethylsilyl)oxy]-2-(dimethylaminomethylene)-3,4-

  （3R，4R，5R）-3-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -4,5-（异丙基二烯氧基）-1-环己酮（2）在氢化钠存在下与二硫化碳和甲基碘反应制得（3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -3，4-（异丙二烯二氧基）-2- [双（甲硫基）亚甲基] -1-环己酮（3）。2和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛得到（2E，3R，4R，5R）-5-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -2-（二甲基氨基亚甲基）-3,4-（异丙基二烯二氧基）-1-环己酮（4）。这些推挽活化的亚甲基环己酮3和4分别与水合肼和甲基肼进行闭环反应，得到吡唑并芳构化的Carbasugars。在甲醇钠存在下分别用甲ami盐，乙ami盐和苯甲din盐处理3，得到三个（5R，6R，7R）-7-[（叔丁基-二甲基甲硅烷基）氧基] -5,6,7，