9-(4-methylphenyl)-5H,7H-[1,2,5]-thiadiazolo[3,4-h][2,3,4]benzothiadiazepine 6,6-dioxide | 1282510-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9-(4-methylphenyl)-5H,7H-[1,2,5]-thiadiazolo[3,4-h][2,3,4]benzothiadiazepine 6,6-dioxide
• 英文别名: 9-(4-Methylphenyl)-5,7-dihydro-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-h][2,3,4]benzothiadiazepine 6,6-dioxide
• CAS: 1282510-30-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂S₂
• 分子量: 344.418
• InChiKey: PWCWZRKWIQFTBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-methylphenyl)-5H,7H-[1,2,5]-thiadiazolo[3,4-h][2,3,4]benzothiadiazepine 6,6-dioxide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到5-(4-methylphenyl)-5H,8H-[1,2]oxathiino[4,5-f][2,1,3]benzothiadiazole 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  9-芳基-5 H，7 H- [1,2,5]噻二唑并[3,4- h ] [2,3,4]苯并噻二氮杂6,6-二氧化物的热环收缩反应。用于理解转换过程的实验和计算研究

  摘要：

  与碳酸氢钠在乙腈中回流时，在失去二氮并随后发生环收缩后，得到7-氯-5-（4-氟苯基）-1,3-二氢-2,3,4-苯并噻二氮杂2,2-二氧化物相应的砜产率为83％。相关噻二唑稠合的三轮车的类似处理，即9-芳基-5 H，7 H- [1,2,5]噻二唑[3,4- h] [2,3,4]苯并噻二氮杂卓6,6-二氧化物导致基本不同的产物混合物：观察到形成了磺胺和苯并环丁烯，而仅形成了少量的砜（如果有的话）。密度泛函理论计算支持所提出的涉及两性离子中间体转化的机理，该两性离子中间体是由噻二氮杂环的互变异构化然后进行二氮挤出而形成的。当从7-氯取代的2,3,4-苯并噻二氮杂2,2-二氧化物开始时，通过o形成砜从两性离子开始，优选的是-喹啉二甲烷。然而，对于6,6-二氮杂噻唑并苯并噻二氮杂，发现在两性离子的闭环反应中会导致形成苏丹嘌呤，这在动力学上比二氧化硫的损失会导致邻喹啉甲烷的损失更为可取。苯并环丁烯

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02463

文献信息

• 2,3,4-BENZOTHIADIAZEPINE-2,2-DIOXIDE DERIVATIVES
  申请人：FETTER Jozsef

  公开号：US20120252784A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Novel 2,3,4-benzothiadiazepines-2,2-dioxides and processes for the preparation thereof are disclosed. The compounds influence the central nervous system and may be used to treat or prevent Alzheimer's disease, Parkinson's disease or Huntington's disease, senile dementia not of the Alzheimer's type, vascular dementia, post-stroke dementia, Korsakoff's syndrome, Down's syndrome, schizophrenia, panic disorder, post-traumatic stress disorder, anxiety or depression.

  揭示了新型2,3,4-苯并噻二唑二氧化物及其制备方法。这些化合物影响中枢神经系统，可用于治疗或预防阿尔茨海默病、帕金森病或亨廷顿病、老年性非阿尔茨海默型痴呆、血管性痴呆、中风后痴呆、科萨科夫综合征、唐氏综合征、精神分裂症、恐慌症、创伤后应激障碍、焦虑或抑郁症。