3β-acetoxy-21-diazo-5α-pregnan-20-one | 23330-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-21-diazo-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-21-diazo-5α-pregnan-20-on；(3β,5α)-3-Acetyloxy-21-diazopregnan-20-one；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(2Z)-2-diazoacetyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 23330-24-7
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₃
• 分子量: 386.535
• InChiKey: LSYYXJVSLNQUKO-QTLDOONUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-21-diazo-5α-pregnan-20-one 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到(3β,5α)-3-Acetyloxy-18,21-cyclopregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids

  摘要：

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。

  公开号：

  US20040242549A1
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-etianic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3β-acetoxy-21-diazo-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。（第89部分）。具有别-霍兰构型的简单洋地黄内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260723

文献信息

• Neuroactive 13,24-Cyclo-18,21-Dinorcholanes and Structurally Related Pentacylic Steroids
  申请人：Covey Douglas F.

  公开号：US20100317638A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Novel pentacyclic steroids and pentacyclic D-homosteroids comprising: (i) the tetracyclic steroid ring system or tetracyclic D-homosteroid ring system, respectively; (ii) a C(3) substituent selected from the group consisting of (a) a hydroxyl or carboxyl in the α-configuration and (b) a sulfate or other negatively charged moiety; and (iii) a fused fifth ring, the fused fifth ring comprising a hydrogen bond acceptor, and (a) in the case of the pentacyclic steroid the C(13) and C(17) carbons, or (b) in the case of the pentacyclic D-homosteroid the C(13) and C(17a) carbons, having utility as anesthetics and in the treatment of disorders relating to GABA function and activity.

  由五环类固醇和五环D-同系物组成，包括：（i）四环类固醇环系统或四环D-同系物环系统，分别为；（ii）选择自羟基或羧基α-配置或硫酸盐或其他带负电荷的基团的C（3）取代基；以及（iii）融合的第五环，融合的第五环包括一个氢键受体，并且（a）对于五环类固醇，C（13）和C（17）碳，或（b）对于五环D-同系物，C（13）和C（17a）碳，具有作为麻醉剂和治疗与GABA功能和活性相关的疾病的效用。
• Steroids and related natural products. LIV. Bufadienolides. 7. Synthesis of 3.beta.-acetoxy-5.alpha.-l4.alpha.-bufa-20,22-dienolide
  作者：George R. Pettit、Dyral C. Fessler、Kenneth D. Paull、Peter Hofer、John C. Knight

  DOI：10.1021/jo00830a031

  日期：1970.5
• Methoxyketone aus Diazoketonen. Steroide, 5. Mitteilung
  作者：R. Casanova、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19500330227

  日期：——
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. (28. Mitteilung). Allo-pregnan-diol-(3,21)-on-(20)-diacetat und Allo-pregnan-ol-(21)-dion-(3,20)-acetat
  作者：T. Reichstein、J. v. Euw

  DOI：10.1002/hlca.193902201154

  日期：——
• NEUROACTIVE 13,24-CYCLO-18,21-DINORCHOLANES AND STRUCTURALLY-RELATED PENTACYCLIC STEROIDS
  申请人：Washington University

  公开号：EP1626980A1

  公开（公告）日：2006-02-22