2-(2'-pyrimidinyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 1020244-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2'-pyrimidinyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: 2-(Pyrimidin-2-yl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene；2-pyrimidin-2-yl-3,3-bis(trifluoromethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• CAS: 1020244-05-6
• 化学式: C₁₂H₉F₆N₃
• mdl: MFCD12966015
• 分子量: 309.214
• InChiKey: AKOOSSRAIBCESU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 hexafluoroacetone N-(2-pyrimidinyl)imine 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以81%的产率得到2-(2'-pyrimidinyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  三氟丙酮酸甲酯和六氟丙酮 N-(2-嘧啶基)亚胺在杂环化反应中的作用

  摘要：

  98 含三氟甲基的杂二烯是制备含氟杂环化合物的重要前体，含氟杂环化合物是一类有前途的生物活性化合物，可用于医疗和农业化学实践 [1-3]。六氟丙酮 (HFA) 和甲基三氟丙酮酸 (MTFP) 的酰基亚胺是杂环化反应（环加成和环缩合）中研究最多的。这些研究提供了有关 HFA 和 MTFP 酰基亚胺在 aza Diels-Alder 反应 [4] 和与 1,3 双亲核试剂的环缩合反应 [5-11] 中行为的数据。这项工作的目的是开发在杂环化合物的合成中使用含三氟甲基的杂二烯的方法。我们研究了 HFA (1a) 和 MTFP (1b) 的 N（2 个嘧啶基）亚胺在三种类型的杂环化反应中：环加成、脱氟环化和环缩合。N (2 Pyrimidinyl) 亚胺 1a 和 1b 在 (2 + 4) 环加成反应中表现为缺电子异二烯和亲二烯体。因此，1a 和 1b 在 90°C 下与二甲基氰胺 2 反应得到氮杂

  DOI：

  10.1134/s0012500813030099