(1R)-1-(4-vinylphenyl)ethanol | 1001347-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-(4-vinylphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-1-(4-vinylphenyl)ethanol；(R)-1-(p-vinylphenyl)ethanol；(1R)-1-(4-ethenylphenyl)ethanol
• CAS: 1001347-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: MYPCAGMSIUATPN-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (1R)-1-(4-vinylphenyl)ethanol 在 Novozyme-435 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以84.9%的产率得到(R)-1-(4-vinylphenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  筏式聚合合成对映纯均聚物和共聚物及其对映选择性脂肪酶催化酯化反应的研究

  摘要：

  通过可逆的加成-断裂链转移聚合反应，从对映体（R）-和（S）-1-（4-乙烯基苯基）乙醇合成均聚物和共聚物。优化聚合条件，得到二恶烷作为优选的反应溶剂。获得了一级聚合动力学和低分散度的定义明确的对映纯均聚物。与它们的对映体组成一致，（R）和（S）-聚合物产生相反的光旋光。对映选择性南极假丝酵母脂肪酶B催化手性羟基的聚合物类似酯化反应强烈（R）-可选择的。均聚物和共聚物的酯化作用最大可达到约50％。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26272
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-乙烯基-苯基)-乙酮 在 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 、 NADPH 、 magnesium chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(1R)-1-(4-vinylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  研究不对称醇脱氢酶（ADH）还原苯乙酮衍生物：电荷密度的影响†

  摘要：

  为了研究底物的取代基对醇脱氢酶（ADH）还原芳基-烷基酮（几种衍生物的影响）的影响 苯乙酮已针对短乳杆菌（LB）和嗜热厌氧菌sp。的ADHs进行了评估。（T）。有趣的是，酮与非苛刻的（中性的）对这些酶以对映体纯的形式将β-取代基还原为仲醇，而具有要求的（可电离的）取代基的那些则无法还原。研究和讨论了底物尺寸，它们在反应介质中的溶解度，配体的给电子和吸电子性能以及底物分子上电子电荷密度分布的影响。从结果可以看出，底物分子中的电荷分布正在影响酶活性位点中底物的取向，从而影响底物还原的能力。

  DOI：

  10.1039/c2ob06870b

文献信息

• Investigation of asymmetric alcohol dehydrogenase (ADH) reduction of acetophenone derivatives: effect of charge density
  作者：Hemantkumar G. Naik、Bahar Yeniad、Cor E. Koning、Andreas Heise

  DOI：10.1039/c2ob06870b

  日期：——

  study the effect of substituent groups of the substrate on the alcohol dehydrogenase (ADH) reductions of aryl–alkyl ketones, several derivatives of acetophenone have been evaluated against ADHs from Lactobacillus brevis (LB) and Thermoanaerobacter sp. (T). Interestingly, ketones with non-demanding (neutral) para-substituents were reduced to secondary alcohols by these enzymes in enantiomerically pure form

  为了研究底物的取代基对醇脱氢酶（ADH）还原芳基-烷基酮（几种衍生物的影响）的影响 苯乙酮已针对短乳杆菌（LB）和嗜热厌氧菌sp。的ADHs进行了评估。（T）。有趣的是，酮与非苛刻的（中性的）对这些酶以对映体纯的形式将β-取代基还原为仲醇，而具有要求的（可电离的）取代基的那些则无法还原。研究和讨论了底物尺寸，它们在反应介质中的溶解度，配体的给电子和吸电子性能以及底物分子上电子电荷密度分布的影响。从结果可以看出，底物分子中的电荷分布正在影响酶活性位点中底物的取向，从而影响底物还原的能力。
• Cyclometalated Complexes of Ruthenium, Rhodium and Iridium as Catalysts for Transfer Hydrogenation of Ketones and Imines
  作者：Nicolas Pannetier、Jean-Baptiste Sortais、Jean-Thomas Issenhuth、Laurent Barloy、Claude Sirlin、Alexandre Holuigue、Laurent Lefort、Lavinia Panella、Johannes G. de Vries、Michel Pfeffer

  DOI：10.1002/adsc.201100152

  日期：2011.10

  [Ar(CO)R′′ in which R′′ is a tertiary alkyl group] the best catalyst was a ruthenium compound derived from bis[(R)-1-phenylethyl]amine, allowing the reduction of isobutyrophenone and cyclohexyl phenyl ketone which were both reduced with high enantioselectivities (ees up to 98%). This shows that the cyclometalated compounds have a high substrate specificity. In addition, acyclic and cyclic imines were reduced

  在许多酮和亚胺的不对称转移氢化中，测试了由被钌（II），铑（III）和铱（III）环化的伯胺和仲胺衍生的有机金属化合物库。所有化合物在温和条件下均表现出高催化活性，可还原酮。对映选择性最高的催化剂是基于含两个与氮原子键合的不对称碳原子的仲胺。为了还原芳基烷基酮[Ar（CO）R，其中R = CH 3或CH 2 R']，（2 R，5 R）-2,5-二苯基吡咯烷配体的环金属化钌和铑衍生物表现出最佳结果相对于活性和选择性（EE最高可达97％）。然而，为了还原芳基叔烷基酮[Ar（CO）R′，其中R′′是叔烷基]，最好的催化剂是衍生自双[（R）-1-苯基乙基]胺的钌化合物。，可以还原异丁苯酮和环己基苯基酮，它们都以高对映选择性（ee高达98％）被还原。这表明环金属化的化合物具有高的底物特异性。此外，用（2 R，5 R）-2,5-二苯基吡咯烷酮构建的铑（III）和铱（III）金属环都以良好的选择性还原了无环和环状亚胺。
• Enzyme-Responsive Materials: Chirality to Program Polymer Reactivity
  作者：Christopher J. Duxbury、Iris Hilker、Stefaan M. A. de Wildeman、Andreas Heise

  DOI：10.1002/anie.200702438

  日期：2007.11.12
• Synthesis of enantiopure homo and copolymers by raft polymerization and investigation of their enantioselective lipase-catalyzed esterification
  作者：Bahar Yeniad、N. Oruç Köklükaya、Hemantkumar Naik、M. W. Martin Fijten、Cor E. Koning、Andreas Heise

  DOI：10.1002/pola.26272

  日期：2013.1.1

  their enantiomeric composition, the (R) and (S)‐polymers gave opposite optical rotation of light. Polymer analogous esterification of the chiral hydroxy groups catalyzed by enantioselective Candida antarctica Lipase B was strongly (R)‐selective. Esterification on the homopolymer and copolymers could be achieved to a maximum of around 50 %. © 2012 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2013

  通过可逆的加成-断裂链转移聚合反应，从对映体（R）-和（S）-1-（4-乙烯基苯基）乙醇合成均聚物和共聚物。优化聚合条件，得到二恶烷作为优选的反应溶剂。获得了一级聚合动力学和低分散度的定义明确的对映纯均聚物。与它们的对映体组成一致，（R）和（S）-聚合物产生相反的光旋光。对映选择性南极假丝酵母脂肪酶B催化手性羟基的聚合物类似酯化反应强烈（R）-可选择的。均聚物和共聚物的酯化作用最大可达到约50％。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年