5-(4-amino-2-nitro-phenyl)-2-methyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 928847-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-amino-2-nitro-phenyl)-2-methyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(4-amino-2-nitrophenyl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 928847-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: QNRPJYUVRXAUQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-amino-2-nitro-phenyl)-2-methyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester 、 3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.17h， 以55%的产率得到2-Methyl-5-{2-nitro-4-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acetylamino]-phenyl}-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel aromatic compounds and their use in medical applications

  摘要：

  含有至少一个式(Ia)或(Ib)化合物和一种药用载体的制药组合物，在药物中有用，其中符号和取代基的含义如下-X-为例如或或或和Y为或或上述式(Ia)或(Ib)化合物的药用盐、酯或酰胺以及前药。这些化合物用于调节由E-、P-或L-选择素结合介导的体外和体内结合过程。

  公开号：

  EP1764093A1
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline 、 5-溴-2-甲基-3-呋喃羧酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 以34%的产率得到5-(4-amino-2-nitro-phenyl)-2-methyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel aromatic compounds and their use in medical applications

  摘要：

  含有至少一个式(Ia)或(Ib)化合物和一种药用载体的制药组合物，在药物中有用，其中符号和取代基的含义如下-X-为例如或或或和Y为或或上述式(Ia)或(Ib)化合物的药用盐、酯或酰胺以及前药。这些化合物用于调节由E-、P-或L-选择素结合介导的体外和体内结合过程。

  公开号：

  EP1764093A1

文献信息

• Novel Aromatic Compounds and Their Use in Medical Applications
  申请人：Aydt Ewald M.

  公开号：US20080207639A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formulas (Ia) or (Ib) and a pharmaceutically acceptable carrier wherein the symbols have the following meaning —X— is e.g. and Y being e.g. or the pharmaceutically acceptable salts can be applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  药物组成物包括至少一种式(Ia)或(Ib)的化合物和药学上可接受的载体，其中符号的含义如下：-X-例如，Y为例如或药学上可接受的盐，可用于调节由E、P或L选择素结合介导的体外和体内结合过程。
• Non-Glycosylated/Non-Glycosidic/Non-Peptidic Small Molecule Psgl-1 Mimetics for the Treatment of Inflammatory Disorders
  申请人：Kranich Remo

  公开号：US20080249107A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formulas (Ia) or (Ib) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols, indices and substituents have the following meaning R 1 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 R 2 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 , Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl and either R 1 or R 2 must be H R 3 ═H, CN, NO 2 , CF 3 , F, Cl, Br, I, CH 3 , Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl then X is e.g. with R 4 being H, CH 3 , CH 2 CH 3 or and Y being or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs of the above identified compounds of formulas (Ia) or (Ib). The compounds are applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  含有式(Ia)或(Ib)中至少一种化合物和药学上可接受的载体的制药组合物，在医学上有用。其中符号、指数和取代基的含义如下： R1═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3 R2═H、CN、 、 、F、Cl、Br、I、 、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基，且R1或R2中必须有一个为H R3═H、CN、 、 、F、Cl、Br、I、 、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基 然后X为例如，R4为H、 、CH2 或，Y为或上述式(Ia)或(Ib)中识别的化合物的药学上可接受的盐、酯或酰胺以及前药。这些化合物被应用于调节由E、P或L选择素结合介导的体内和体外结合过程。
• NOVEL AROMATIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN MEDICAL APPLICATIONS
  申请人：AYDT Ewald M.

  公开号：US20110152291A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formulas (Ia) or (Ib) and a pharmaceutically acceptable carrier wherein the symbols have the following meaning —X- is e.g. and Y being e.g. or the pharmaceutically acceptable salts can be applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  制药组合物包括至少一种式(Ia)或(Ib)的化合物和一种药学上可接受的载体，其中符号具有以下含义：-X-例如，Y为例如，或药学上可接受的盐可用于调节由E-、P-或L-选择素结合介导的体外和体内结合过程。
• Aromatic compounds and their use in medical applications
  申请人：Revotar Biopharmaceuticals AG

  公开号：US07923473B2

  公开（公告）日：2011-04-12

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formulas (Ia) or (Ib) and a pharmaceutically acceptable carrier wherein the symbols have the following meaning —X— is e.g. and Y being e.g. or the pharmaceutically acceptable salts can be applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  制药组合物包括至少一种公式（Ia）或（Ib）化合物和药学上可接受的载体，其中符号具有以下含义 -X- 例如，Y为例如，或药学上可接受的盐可以应用于调节由E，P或L选择素介导的体外和体内结合过程。
• Non-glycosylated/non-glycosidic/non-peptidic small molecule PSGL-1 mimetics for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Kranich Remo

  公开号：US08367677B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  Pharmaceutical compositions comprising at least one compound of the formulas (Ia) or (Ib) and a pharmaceutically acceptable carrier which is useful in a medicine wherein the symbols, indices and substituents have the following meaning R1═H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3 R2═H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl and either R1 or R2 must be H R3═H, CN, NO2, CF3, F, Cl, Br, I, CH3, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, t-Bu, phenyl, thienyl, furyl, thiazolyl then X is e.g. with R4 being H, CH3, CH2CH3 or and Y being or the pharmaceutically acceptable salts, esters or amides and prodrugs of the above identified compounds of formulas (Ia) or (Ib). The compounds are applied to modulate the in-vitro and in-vivo binding processes mediated by E-, P- or L-selectin binding.

  含有公式（Ia）或（Ib）中至少一种化合物和药用可接受载体的制药组合物，其中符号、指数和取代基具有以下含义：R1═H、CN、NO2、CF3、F、Cl、Br、I、CH3；R2═H、CN、 、 、F、Cl、Br、I、 、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基，且R1和R2中至少有一个为H；R3═H、CN、 、 、F、Cl、Br、I、 、Et、n-Pr、i-Pr、n-Bu、t-Bu、苯基、噻吩基、呋喃基、噻唑基；然后X为例如R4为H、 、CH2 或，Y为或所述公式（Ia）或（Ib）中所述化合物的药用可接受盐、酯或酰胺和前药。该化合物用于调节E、P或L选择素结合介导的体内和体外结合过程。