2-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol | 957796-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 957796-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: PRXQBQSCROJQJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Au-Catalyzed Synthesis of 5,6-Dihydro-8H-indolizin-7-ones from N-(Pent-2-en-4-ynyl)-β-lactams

  摘要：

  Au-catalyzed synthesis of 5,6-dihydro-8H-indolizin-7-ones from readily available N-(pent-2-en-4-ynyl)-beta-lactams is developed. In this reaction, a 5-exo-dig cyclization of the beta-lactam nitrogen to the Au-activated C-C triple bond is followed by heterolytic fragmentation of the amide bond, forming a highly nucleophilic acyl cation. An expedient formal synthesis of indolizidine 167B was easily achieved using this new method.

  DOI：

  10.1021/ol802159v
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5-trimethylsilylpent-2-en-4-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenylpent-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Au-Catalyzed Synthesis of 5,6-Dihydro-8H-indolizin-7-ones from N-(Pent-2-en-4-ynyl)-β-lactams

  摘要：

  Au-catalyzed synthesis of 5,6-dihydro-8H-indolizin-7-ones from readily available N-(pent-2-en-4-ynyl)-beta-lactams is developed. In this reaction, a 5-exo-dig cyclization of the beta-lactam nitrogen to the Au-activated C-C triple bond is followed by heterolytic fragmentation of the amide bond, forming a highly nucleophilic acyl cation. An expedient formal synthesis of indolizidine 167B was easily achieved using this new method.

  DOI：

  10.1021/ol802159v