3-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-Acetoxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-propionic acid | 150841-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-Acetoxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-propionic acid
• 英文别名: 3-[[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 150841-38-6
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₅
• 分子量: 569.825
• InChiKey: KDTHVYPSJPYBBH-SPODLQDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-Acetoxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-propionic acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-{3-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-Hydroxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-propionylamino}-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Betulinic Acid Derivatives:  A New Class of Specific Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Entry

  摘要：

  A novel series of omega-aminoalkanoic acid derivatives of betulinic acid were synthesized and evaluated for their activity against human immunodeficiency virus (HIV). The anti-HIV-1 activity of several members of this new series was found to be in the nanomolar range in CEM 4 and MT-4 cell cultures. The optimization of the omega-aminoalkanoic acid side chain is described. The presence of an amide function within the side chain was found important for optimal activity. RPR 103611 (14g), a statine derivative, was found to be inactive against HIV-1 protease, reverse transcriptase, and integrase as well as on gp120/CD4 binding. ''Time of addition'' experiments suggested interaction with an early step of HIV-1 replication. As syncytium formation, but not virus-cell binding, seems to be affected, betulinic acid derivatives are assumed to interact with the postbinding virus-cell fusion process.

  DOI：

  10.1021/jm950669u
• 作为产物：
  描述：

  β-alanine trimethylsilyl ester 、 3-O-acetylbetulinic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[((1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-Acetoxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl)-amino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Betulinic Acid Derivatives:  A New Class of Specific Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Entry

  摘要：

  A novel series of omega-aminoalkanoic acid derivatives of betulinic acid were synthesized and evaluated for their activity against human immunodeficiency virus (HIV). The anti-HIV-1 activity of several members of this new series was found to be in the nanomolar range in CEM 4 and MT-4 cell cultures. The optimization of the omega-aminoalkanoic acid side chain is described. The presence of an amide function within the side chain was found important for optimal activity. RPR 103611 (14g), a statine derivative, was found to be inactive against HIV-1 protease, reverse transcriptase, and integrase as well as on gp120/CD4 binding. ''Time of addition'' experiments suggested interaction with an early step of HIV-1 replication. As syncytium formation, but not virus-cell binding, seems to be affected, betulinic acid derivatives are assumed to interact with the postbinding virus-cell fusion process.

  DOI：

  10.1021/jm950669u

文献信息

• Nouveaux dérivés du lupane, leur préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0542622A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  Nouveaux dérivés du lupane de formule générale (I) dans laquelle R est : dans laquelle R' et R'' identiques ou différents sont H ou alcoyle, X est une liaison, carbamoyle ou aminocarbonyle éventuellement substitués, Y est une liaison ou phénylène, R° et R°° identiques ou différents sont H ou alcoyle ou R° est OH, hydroxyalcoyle, phényle, benzyle, carbamoylméthyle, ou forme un hétérocycle avec l'azote de X lorsque X est carbamoyle et Y est une liaison, et, n, m et p sont des entiers de 0 à 16, 4≦m+n+p≦16, R₁ est méthyle, R₂ est hydroxy, méthyle, hydroxyméthyle, -CH₂OR'₂, -CH₂SR'₂ ou -CH₂NHR'₂ ou , R₂ est amino substitué ou dialcoylamino dont les parties alcoyle peuvent former un hétérocycle, R₃ est H ou forme avec R₁ ou R₂ méthylène ou oxo, R₄ et R₅ sont différents et représentent H ou hydroxy, ou forment ensemble oxo, hydroxyimino ou alcoyloxyimino qui peut être substitué, et R₆ et R₇ sont H, ou bien 02 R₄ et R₅, et R₆ et R₇ forment ensemble des radicaux oxo, les radicaux alcoyle (1 à 4C) étant droits ou ramifiés, ainsi que leurs sels lorsqu'ils existent et leur préparation. Les nouveaux produits selon l'invention sont particulièrement intéressants dans le domaine du SIDA.

  通式(I)的新羽扇豆衍生物，其中 R 为： 其中 R' 和 R''' 相同或不同，均为 H 或烷基，X 为任选取代的键、氨基甲酰基或氨基羰基，Y 为键或亚苯基，R° 和 R°°相同或不同，均为 H 或烷基，或 R°为 OH、羟烷基、苯基、苄基、氨基甲酰基，或当 X 为氨基甲酰基且 Y 为键时，与 X 的氮形成杂环，且 n、m 和 p 为 0 至 16 的整数，4≦m+n+p≦16、 R₁ 是甲基，R₂ 是羟基、甲基、羟甲基、-CH₂OR'₂、-CH₂SR'₂ 或 -CH₂NHR'₂ 或 ，R₂ 是取代的氨基或二烷基氨基，其烷基可形成杂环、 R₃ 是 H 或与 R₁ 或 R₂ 形成亚甲基或氧代、 R₄ 和 R₅ 是不同的，代表 H 或羟基，或共同形成可被取代的氧代、羟基亚氨基或烷氧亚氨基，且 R₆ 和 R₇ 是 H，或 02 R₄和 R₅，以及 R₆和 R₇ 共同形成氧代基，烷基（1 至 4C）为直链或支链，以及它们存在时的盐及其制备方法。 本发明的新产品在艾滋病领域具有特殊意义。
• NOUVEAUX DERIVES DU LUPANE, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0613483A1

  公开（公告）日：1994-09-07
• [EN] NEW LUPANE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1993010142A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (EN) New lupane derivatives having the general formula (I) wherein R is (A) wherein R' and R', similar or different, are H or alkyl, X is a bond, carbamyl or aminocarbonyl optionally substituted, Y is a bond or phenylen, R° and R°°, similar or different, are H or alkyl or R° is OH, hydroxyalkyl, phenyl, benzyl, carbamylmethyl, or forms a heterocycle with the nitrogen of X when X is carbamyl and Y is a bond and, n, m and p are integers from 0 to 16, so that 4«m+n+p«16, R1 is methyl, R2 is hydroxy, methyl, hydroxymethyl, -CH2OR'2, -CH2SR'2 or -CH2NHR'2 or, R2 is amino substituted or dialkylamino whose alkyl parts may form a heterocycle, R3 is H or forms together with R1 or R2 methylen or oxo, R4 or R5 are different and represent H or hydroxy, or form together oxo, hydroxyimino or aklyloxyimino which may be substituted, and R6 and R7 are H, or O2, R4 and R5, and R6 and R7 form together oxo radicals, the alkyl radicals (1-4C) being straight or branched, as well as salts thereof, if any, and preparation thereof. The new products according to the invention are of particular interest in the field of AIDS.(FR) Nouveaux dérivés du lupane de formule générale (I) dans laquelle R est (A), dans laquelle R' et R' identiques ou différents sont H ou alcoyle, X est une liaison, carbamoyle ou aminocarbonyle éventuellement substitués, Y est une liaison ou phénylène, R° et R°° identiques ou différents sont H ou alcoyle ou R° est OH, hydroxyalcoyle, phényle, benzyle, carbamoylméthyle, ou forme un hétérocycle avec l'azote de X lorsque X est carbamoyle et Y est une liaison, et, n, m, et p sont des entiers de 0 à 16, 4«m+n+p«16, R1 est méthyle, R2 est hydroxy, méthyle, hydroxyméthyle, -CH2OR'2, -CH2SR'2 ou -CH2NHR'2 ou, R2 est amino substitué ou dialcoylamino dont les parties alcoyle peuvent former un hétérocycle, R3 est H ou forme avec R1 ou R2 méthylène ou oxo, R4 et R5 sont différents et représentent H ou hydroxy, ou forment ensemble oxo, hydroxyimino ou alcoyloxyimino qui peut être substitué, et R6 et R7 sont H, ou bien O2, R4 et R5, et R6 et R7 forment ensemble des radicaux oxo, les radicaux alcoyle (1 à 4C) étant droits ou ramifiés, ainsi que leurs sels lorsqu'ils existent et leur préparation. Les nouveaux produits selon l'invention sont particulièrement intéressants dans le domaine du SIDA.