N-n-butyl-octylidene-amine | 727401-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-n-butyl-octylidene-amine
• 英文别名: N-butyloctylideneamine；N-butyloctan-1-imine
• CAS: 727401-14-1
• 化学式: C₁₂H₂₅N
• 分子量: 183.337
• InChiKey: ZICNQFDMUROJSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-octylidene-amine 在 aluminum telluride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 butyl(octyl)amine
  参考文献：
  名称：

  用碲化氢还原亚胺和烯胺。胺与羰基化合物还原烷基化的应用

  摘要：

  发现碲化氢在温和条件下将亚胺和烯胺还原成相应的胺。作为这种还原的应用，开发了一种用酮或醛对伯胺和仲胺进行还原烷基化的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1275
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 正丁胺 在 占吨酮 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-n-butyl-octylidene-amine
  参考文献：
  名称：

  共轭酮在无过渡金属和无杂原子的条件下在醇胺化反应中作为催化剂†

  摘要：

  在这里，我们显示了分子定义的共轭酮催化的醇胺化反应的结果。在优化的反应条件下，所需产物的产率达到98％。反应机理和动力学研究认为羰基-羟基是催化活性位点，转移加氢反应是通过羰基和羟基的循环进行的。催化过程显示出有望成为乙醇胺化反应的一种有效而经济的途径。

  DOI：

  10.1039/c5ra07681a

文献信息

• Convenient Direct Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Completely Aqueous Media
  作者：Cristian Simion、Alina M. Simion、Takashi Arimura、Akira Miyazawa、Masashi Tashiro

  DOI：10.2174/157017810791514715

  日期：2010.7.1

  We report hereby a particularly efficient synthesis of secondary, and tertiary amines respectively, through a direct reductive amination process carried for the first time in a completely aqueous media.

  本文报告了一种特别高效的合成二级和三级胺的方法，首次在完全水相介质中通过直接还原胺化过程实现。
• A General Study of[(η5-Cp′)2Ti(η2-Me3SiC2SiMe3)]-Catalyzed Hydroamination of Terminal Alkynes: Regioselective Formation of Markovnikov and Anti-Markovnikov Products and Mechanistic Explanation (Cp′=C5H5, C5H4Et, C5Me5)
  作者：Annegret Tillack、Haijun Jiao、Ivette Garcia Castro、Christian G. Hartung、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200305674

  日期：2004.5.17

  A general study of the regioselective hydroamination of terminal alkynes in the presence of [(eta5-Cp)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (1), [(eta5-CpEt)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (CpEt=ethylcyclopentadienyl) (2), and [(eta5-Cp*)2Ti(eta2-Me3SiC2SiMe3)] (Cp*=pentamethylcyclopentadienyl) (3) is presented. While aliphatic amines give mainly the anti-Markovnikov products, anilines and aryl hydrazines yield the Markovnikov

  [[eta5-Cp）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（1），[（eta5-CpEt）2Ti（eta2-Me3SiC2SiMe3）]（CpEt =乙基环戊二烯基）（参照图2），给出[（η5 -Cp *）2 Ti（η2 -Me 3 SiC 2 SiMe 3）]（Cp * ＝五甲基环戊二烯基）（3）。脂族胺主要产生抗马尔可夫尼可夫产物，而苯胺和芳基肼则产生马尔可夫尼可夫异构体作为主要产物。有趣的是，使用脂肪族胺，例如正丁胺和苄胺，不同的催化剂导致观察到的区域选择性的显着变化。在这里，第一次简单地通过改变催化剂就观察到了从马尔可夫尼科夫产品到反马尔可夫尼科夫产品的高度选择性的转变。
• A General Study of Aryloxo and Alkoxo Ligands in the Titanium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Terminal Alkynes
  作者：Annegret Tillack、Vivek Khedkar、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.200500423

  日期：2005.12

  A general study of the regioselective hydroamination of terminal alkynes in the presence of Ti(NEt 2 ) 4 and different aryloxo and alkoxo ligands is presented. Depending on the ligand the regioselectivity towards the Markovnikov and the and-Markovnikov addition product can be controlled. The experimentally observed isomer distribution is explained perfectly by detailed theoretical investigations which

  介绍了在 Ti(NEt 2 ) 4 和不同的芳氧基和烷氧基配体存在下末端炔烃的区域选择性加氢胺化的一般研究。根据配体，可以控制对马尔科夫尼科夫和和-马尔科夫尼科夫加成产物的区域选择性。通过详细的理论研究完美地解释了实验观察到的异构体分布，这些研究表明区域选择性是由相应的炔钛 π 配合物的相对稳定性决定的。
• Controlling selectivity: from Markovnikov to anti-Markovnikov hydroamination of alkynes
  作者：Annegret Tillack、Vivek Khedkar、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.168

  日期：2004.11

  Depending on the catalyst a remarkable control of regioselectivity is achieved for the titanium-catalyzed intermolecular hydroamination of various alkynes. Proper choice of sterically hindered phenol ligands such as 1 and 4 enables a selectivity switch from the Markovnikov to the anti-Markovnikov products from M:anti-M = > 90:10 to > 10:90. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A conjugated ketone as a catalyst in alcohol amination reactions under transition-metal and hetero-atom free conditions
  作者：Xingchao Dai、Xinjiang Cui、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5ra07681a

  日期：——

  Here, we show the results of a molecular-defined conjugated ketone catalyzed alcohol amination reaction. Under the optimized reaction conditions, the yields to the desired products reached 98%. The reaction mechanism and kinetic study supposed that carbonyl–hydroxyl groups are the catalytically active sites, and the transfer-hydrogenation reactions progress via the recycling of carbonyl and hydroxyl

  在这里，我们显示了分子定义的共轭酮催化的醇胺化反应的结果。在优化的反应条件下，所需产物的产率达到98％。反应机理和动力学研究认为羰基-羟基是催化活性位点，转移加氢反应是通过羰基和羟基的循环进行的。催化过程显示出有望成为乙醇胺化反应的一种有效而经济的途径。