methyl-2-(but-3-enyl)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 1245527-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-2-(but-3-enyl)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• CAS: 1245527-90-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: SFDUWYSZNHEQAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-2-(methoxycarbonyl)pyridinium bromide salt 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.58h， 以83%的产率得到methyl-2-(but-3-enyl)-1-(3,4-dimethoxybenzyl)-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cylindricine C and a formal synthesis of cylindricine A

  摘要：

  This paper reports the synthesis of the alkaloid natural product (+/-)-cylindricine C, in addition to a formal synthesis of (+/-)-cylindricine A. The key step in our sequence is the (ipso) regioselective addition of an alkyl Grignard reagent to a C-2 substituted pyridinium salt to generate the dihydropyridone core of the alkaloid targets. After cyclisation to form the A and C rings of the cyclindricines the net outcome is a short (13 steps) synthesis of this natural product. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.044