(4S)-3-[(2S,3R)-2-bromo-3-hydroxy-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 127118-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3R)-2-bromo-3-hydroxy-3-[2-(8-phenyloctyl)phenyl]propanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 127118-32-5
• 化学式: C₂₉H₃₈BrNO₄
• 分子量: 544.529
• InChiKey: LMPPTXWLWHLSRQ-KWXIBIRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S)-3-bromoacetyl-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 、 2-(8-phenyloctyl) benzaldehyde 、 三氟甲磺酸二丁硼 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PRIDGEN, LENDON N.;ABDEL-MAGID, A.;LANTOS, I., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 5539-5542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A predominately anti-stereoselective chiral metal directed aldol condensation with aromatic aldehydes
  作者：Lendon N. Pridgen、A. Abdel-Magid、I. Lantos

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93794-3

  日期：1989.1

  Chiral haloacetyl oxazolidinones were reacted with aromatic aldehydes via their kinetically generated Z-enolates to yield predominately anti aldol adducts. The reaction is postulated to proceed thru a boat-like transition state. A unique reversal of chirality was observed in using stannous enolates.

  手性卤代乙酰基恶唑烷酮通过其动力学生成的Z-烯酸酯与芳族醛反应，主要生成抗羟醛加合物。假定反应通过船状过渡态进行。在使用亚锡烯醇酸酯时观察到独特的手性逆转。