2-(1-heptynyl)thioanisole | 113195-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1-heptynyl)thioanisole
• 英文别名: 2-(1-heptyn-1-yl)thioanisole；(2-(hept-1-yn-1-yl)phenyl)(methyl)sulfane；1-Hept-1-ynyl-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 113195-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₈S
• 分子量: 218.363
• InChiKey: UYWGETALDWQPKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-heptynyl)thioanisole 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 lithium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(2-pentylbenzo[b]thiophen-3-yl)benzyl (3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl) succinate
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿琥酯-苯并噻吩和青蒿素-苯并噻吩衍生物的合成

  摘要：

  摘要 多年来，天然产物被用于治疗多种疾病。在过去的几十年里，包括天然产物在内的新型生物活性杂化分子的设计和合成由于其独特和新的生物学特性而变得非常重要。在本研究中，合成了新型青蒿素-苯并噻吩衍生物（12 AF）。最初，苯并噻吩衍生物 ( 4 A - 4F ) 通过 Pd 催化的偶联反应和碘环化反应制备。然后，Suzuki-Miyaura 偶联反应用于形成中间体6 A-6F（产率在 64% 和 91% 之间）。最后，中间体6之间的 Steglich 酯化反应和青蒿琥酯在非常温和的反应条件下以中等至优异的产率形成青蒿素-苯并噻吩杂化物( 9 A - 9F )。当中间体6与双氢青蒿素反应时，也以高收率获得产物12A-12F 。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1928116
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲酸酰氯 生成 2-(1-heptynyl)thioanisole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并呋喃和苯并噻吩的新合成：简单烷基的新型断裂反应

  摘要：

  （2-甲氧基-和（2-甲基硫代苯甲酰基）亚烷基三苯基苯基膦的快速真空热解导致Ph 3 PO和甲基自由基的损失；所得自由基中间体的环化导致苯并呋喃和苯并噻吩中的2-取代基经历了新的裂解过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96366-4

文献信息

• Pd/phenanthroline-catalyzed arylative cyclization of o-(1-alkynyl)thioanisoles: synthesis of 3-arylated benzo[b]thiophenes
  作者：Takayuki Yamauchi、Fumitoshi Shibahara、Toshiaki Murai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.033

  日期：2016.7

  aryl iodides in the presence of catalytic amounts of [Pd(phen)2][PF6]2 resulted in the efficient formation of 3-arylated benzo[b]thiophenes, and a range of aryl iodides with electron-donating or -withdrawing groups could be used. While this reaction proceeded in the presence of aromatic and aliphatic groups on the terminal alkynyl carbon atom, silyl and alkoxycarbonyl groups hampered the reaction. Furthermore

  在催化量的[Pd（phen）2 ] [PF 6 ] 2存在下，邻-（1-炔基）硫代苯甲醚与芳基碘的芳基环化反应可有效形成3-芳基苯并[ b ]噻吩可以使用一定范围的带有给电子或吸电子基团的芳基碘化物。尽管该反应在末端炔基碳原子上存在芳族和脂族基团的情况下进行，但是甲硅烷基和烷氧基羰基基团阻碍了反应。此外，该方法可扩展到由N，N-二甲基-o合成3芳基吲哚-（1-炔基）苯胺。所有这些反应都通过裂解碳-杂原子键而顺利进行。除所需的环化产物外，在硫原子上使用邻-（羟丙基）苯基甲基取代基提供了异色满，其应通过羟基分子内攻击苄基碳原子而形成。
• Mercury(II)-Catalyzed Cyclization of 2-Alkynylphenyl Alkyl Sulfoxides Provides 3-Acylbenzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Cheng-Han Lin、Chin-Chau Chen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/chem.201202704

  日期：2013.2.18

  Ring cyclization: A mercury‐catalyzed cyclization reaction to provide 3‐benzoylbenzo[b]thiophenes was achieved in good yields by treatment of 2‐alkynylphenyl alkyl sulfoxides with mercury chloride and 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) in benzene heated at reflux for 24 h (see scheme).

  环环化：通过用氯化汞和2,3-二氯-5,6-二氰基1-4,4处理2-炔基苯基烷基亚砜，以良好的收率实现了汞催化的环化反应以提供3-苯甲酰基苯并[ b ]噻吩苯中的苯并醌（DDQ）加热回流24小时（请参阅方案）。
• AITKEN, R. ALAN;BURNS, GRAHAM, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3717-3718
  作者：AITKEN, R. ALAN、BURNS, GRAHAM

  DOI：——

  日期：——