N-<3,4-bis(benzyloxy)phenylethyl>-3,4,5-trimethoxyphenylacetamide | 37481-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3,4-bis(benzyloxy)phenylethyl>-3,4,5-trimethoxyphenylacetamide
• 英文别名: 3,4,5-Trimethoxyphenylacetyl-(3,4-dibenzyloxy-2-phenyl)-aethylamid；N-(3,4-Dibenzyloxyphenylethyl)-3',4',5'-trimethoxyphenyl-acetamid；N-[2-[3,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]-3,4,5-trimethoxybenzeneacetamide；N-[2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethyl]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 37481-62-2
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₆
• 分子量: 541.644
• InChiKey: NVULNWOFBVLUQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  730.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；乙酸乙酯;

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3,4-bis(benzyloxy)phenylethyl>-3,4,5-trimethoxyphenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(β-hydroxyethyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-取代的间苯三酚类似物的合成，β-肾上腺素激动剂和抗聚集特性。

  摘要：

  Trimetoquinol [1-（3,4,5-三甲氧基苄基）-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉，TMQ]是有效的β-肾上腺素能受体激动剂和人类血小板聚集抑制剂。在N-苄基存在下，使用HCl选择性裂解O-苄基，并从邻苯二酚与亚硫酰氯的反应中形成环状亚硫酸酯。N-取代基包括甲基，苄基和β-羟基-和β-氯乙基。每个N-取代的TMQ都引起β2（气管）和β1（心房）肾上腺素受体组织的浓度依赖性刺激，并抑制15（S）-hydroxy-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5,13（ E）-二壬酸（U46619，血栓烷A2模拟物）介导的人血小板活化。TMQ仍然是该系列中最强大的。结构活性结果表明，N-取代基越大，β-肾上腺素能活性越低，但对血小板聚集活性的抑制作用越高。因此，这些TMQ类似物对两种生物活性的结构要求是不同的。

  DOI：

  10.1021/jm00159a008
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 、 3,4-di(benzyloxy)phenethylamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到N-<3,4-bis(benzyloxy)phenylethyl>-3,4,5-trimethoxyphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的间苯三酚类似物的合成，β-肾上腺素激动剂和抗聚集特性。

  摘要：

  Trimetoquinol [1-（3,4,5-三甲氧基苄基）-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉，TMQ]是有效的β-肾上腺素能受体激动剂和人类血小板聚集抑制剂。在N-苄基存在下，使用HCl选择性裂解O-苄基，并从邻苯二酚与亚硫酰氯的反应中形成环状亚硫酸酯。N-取代基包括甲基，苄基和β-羟基-和β-氯乙基。每个N-取代的TMQ都引起β2（气管）和β1（心房）肾上腺素受体组织的浓度依赖性刺激，并抑制15（S）-hydroxy-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5,13（ E）-二壬酸（U46619，血栓烷A2模拟物）介导的人血小板活化。TMQ仍然是该系列中最强大的。结构活性结果表明，N-取代基越大，β-肾上腺素能活性越低，但对血小板聚集活性的抑制作用越高。因此，这些TMQ类似物对两种生物活性的结构要求是不同的。

  DOI：

  10.1021/jm00159a008

文献信息

• Schmidhammer; Eigenmann; Kloetzer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1980, vol. 15, # 2, p. 151 - 155
  作者：Schmidhammer、Eigenmann、Kloetzer

  DOI：——

  日期：——
• Markovich, Kimberly M.; Hamada, Akihiko; Miller, Duane D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1665 - 1667
  作者：Markovich, Kimberly M.、Hamada, Akihiko、Miller, Duane D.

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDHAMMER H.; EIGENMANN R.; KLOETZER W., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1980, 15, NO 2, 151-155
  作者：SCHMIDHAMMER H.、 EIGENMANN R.、 KLOETZER W.

  DOI：——

  日期：——
• MILLER D. D.; OSEI-GYIMAH P.; BARDIN J.; FELLER D. R., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 5, 454-457
  作者：MILLER D. D.、 OSEI-GYIMAH P.、 BARDIN J.、 FELLER D. R.

  DOI：——

  日期：——
• ADEJARE A.; MILLER D. D.; FEDYNA J. S.; AHN CHANG-HO; FELLER D. R., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1603-1609
  作者：ADEJARE A.、 MILLER D. D.、 FEDYNA J. S.、 AHN CHANG-HO、 FELLER D. R.

  DOI：——

  日期：——