2,3-dimethylenefuran | 73567-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,3-dimethylenefuran
• 英文别名: 2,3-Dimethylidene-2,3-dihydrofuran；2,3-dimethylidenefuran
• CAS: 73567-98-3
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: GHDUZXMDGUZULB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethylenefuran 反应 13.5h， 生成 Dihydrocyclobutafuran 4
  参考文献：
  名称：

  Muenzel, Norbert; Schweig, Armin, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 5, p. 471 - 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-呋喃甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3-dimethylenefuran
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃甲酯闪蒸真空热解制备2,3-二亚甲基-2,3-二氢呋喃

  摘要：

  苯甲酸 3-甲基糠基酯的热解得到 21% 的 3-甲基-4-亚甲基环丁烯酮和 24% 的 4H,5H,9H,10H-环辛酯)1,2-b:6,5-b')二呋喃 ( 8)，2,3-二亚甲基-2,3-二氢呋喃 (6) 的头对头 (4 + 4) 二聚体。2-甲基-3-呋喃基甲基苯甲酸酯 (10) 的类似热解得到 8，产率为 51%。低温/sup 1/H 和/sup 13/C NMR 光谱研究表明6 是形成8 的中间体。化合物6 与丙烯酸甲酯反应形成异构Diels-Alder 加合物的混合物。2-methyl-3-furylmethyl-..cap alpha..,..cap alpha..-d/sub 2/ benzoate (10-d/sub 2/) 的热解通过中间体得到 8-d/sub 4/ 6-d/sub 2/。2,4-二甲基-3-呋喃基苯甲酸甲酯的热解得到 3,6-二甲基-4H,5H,9H

  DOI：

  10.1021/ja00412a026

文献信息

• Generation of the furan analogue of ortho-quinodimethane by 1,4-elimination of 3-acetoxymethyl-2-tributylstannylmethylfuran
  作者：Guo-Bin Liu、Hajime Mori、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1039/cc9960002251

  日期：——

  2,3-Dimethylene-2,3-dihydrofuran is generated in situ by boron trifluoride induced 1,4-conjugative elimination of tributylstannylmethyl acetate and then trapped with dienophiles to give the corresponding Diels–Alder cycloadducts.

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢呋喃是在硼三氟化物诱导下，通过1,4-共轭消除反应原位生成的，然后与二烯亲体结合，形成相应的Diels–Alder环加成物。
• Synthesis of heterocycle-linked [60]fullerene derivatives by heterocyclic o-quinodimethane Diels-Alder reaction and self-sensitized photooxygenation of the cycloadducts
  作者：Masatomi Ohno、Naoya Koide、Haruhiko Sato、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00600-5

  日期：1997.7

  [60]Fullerene underwent [4+2]cycloaddition reaction smoothly with heteroaromatic analogs of o-quinodimethanes including furan, thiophene, oxazole, thiazole, indole and quinoxaline to give the corresponding heterocycle-linked [60]fullerenes. Among them, the furan and oxazole derivatives were prepared with all equipments covered with an aluminum foil, because of lability to oxygen under exposure to room

  [60]富勒烯与邻呋喃二甲烷的杂芳族类似物（包括呋喃，噻吩，恶唑，噻唑，吲哚和喹喔啉）顺利进行[4 + 2]环加成反应，得到相应的杂环连接的[60]富勒烯。其中，呋喃和恶唑衍生物是在所有设备都覆盖有铝箔的情况下制备的，这是因为暴露于室内和日光下不易产生氧气。预期的自敏光氧合在甲醇分解和水解后，由前者提供环氧-γ-内酯，由后者提供二酯。
• Absolute rates of dimerization and cycloaddition of 3,4-dimethylenefuran and 3,4-dimethylenethiophene by nanosecond time-resolved spectroscopy
  作者：J. C. Scaiano、Veronique. Wintgens、Ann. Bedell、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00220a061

  日期：1988.6
• The [4 + 4] dimerization of 2,3-dimethylene-2,3-dihydrofuran: secondary deuterium kinetic isotope effect evidence for a two-step mechanism
  作者：Chin Hsing. Chou、Walter S. Trahanovsky

  DOI：10.1021/ja00274a048

  日期：1986.7
• Reaction of Furan-Based o-Quinodimethanes with Triplet Oxygen. Formation of Cyclic Peroxides,1
  作者：Chin-Hsing Chou、Walter S. Trahanovsky

  DOI：10.1021/jo00122a024

  日期：1995.9

  Formation of cyclic peroxides 2a, 2b, and 2c from the reactions of 2,3-dimethylene-2,3-dihydrofuran (1a) and the 5-methyl (1b) and 5-tert-butyl (1c) derivatives with triplet oxygen is reported. Thermolysis of cyclic peroxide 2c gives dialdehyde 5, hydroxy aldehydes 6 and 7, and diol 8 as products.