(R)-1-(3-nitrophenyl)propane-1,3-diol | 1025044-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: (1R)-1-(3-nitrophenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 1025044-91-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: KIULMPBOAQXCFD-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(3-nitrophenyl)propane-1,3-diol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇在乙醛的不对称，催化和直接交叉-羟醛反应中发生。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704870
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-3-(3-nitrophenyl)propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-(3-nitrophenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的糖脂酶催化的乙醛对映体选择性醛醇醛加成。

  摘要：

  芳香族β-羟醛，1,3-二醇和α，β-不饱和醛是生物活性天然产物和药物分子的宝贵前体。本文中，我们报告了乙醛与各种芳族醛的生物催化醛醇缩合反应，使用4-草酸巴豆酸酯互变异构酶[4-OT（M45T / F50A）]预先设计的变体作为碳酰化酶，得到许多芳族α，β-不饱和醛。此外，已开发出一种有效的一锅两步化学酶法，用于手性芳族1,3-二醇。这种一锅式化学酶策略成功地将基于脯氨酸的碳连接酶[4-OT（M45T / F50A）或TAUT015]催化的高对映选择性羟醛加成步骤与化学还原步骤相结合，从而将酶法制备的芳香族β-羟基醛转化为相应的1光学纯度高的，3-二醇（er （> 99：1）和良好的孤立收率（51-92％）。这些发达的（化学）酶学方法为制备各种重要的药物前体提供了替代的合成选择。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00039

文献信息

• Chiral Primary Amine Catalyzed Asymmetric Direct Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde
  作者：Shenshen Hu、Long Zhang、Jiuyuan Li、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201100267

  日期：2011.6

  The first primary aminocatalytic direct cross-aldol reaction of acetaldehyde is presented. Among the various vicinal diamines screened, the L-tert-leucine derivative 1c in conjunction with (H4SiW12O40)0.25 was identified as the optimal catalyst; good catalytic activity (up to 99 % yield in 4 h), and high enantioselectivities (up to 92 % ee) were achieved for a range of donors, including aromatic aldehydes

  介绍了乙醛的第一个伯氨基催化直接交叉羟醛反应。在筛选的各种邻二胺中，L-叔亮氨酸衍生物1c与(H4SiW12O40)0.25结合被确定为最佳催化剂；对一系列供体（包括芳香醛和靛红衍生物）实现了良好的催化活性（4 小时内高达 99% 的产率）和高对映选择性（高达 92% ee）。乙醛水溶液和三聚乙醛可以方便地应用于该系统。
• Organocatalytic Direct Asymmetric Crossed-Aldol Reactions of Acetaldehyde in Aqueous Media
  作者：Yupu Qiao、Qiankun Chen、Sirong Lin、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1021/jo302442g

  日期：2013.3.15

  dioctylamino group in the presence of a newly developed ionic liquid supported (ILS) benzoic acid as cocatalyst, is shown to be an effective catalytic system for the asymmetric direct crossed-aldol reaction of acetaldehyde in aqueous media using brine. For the reactions studied, the catalyst loading could be reduced to 5 mol %; high yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 92% ee) were also

  一种新型的基于二芳基脯氨醇的新型催化剂，在新开发的离子液体负载的（ILS）苯甲酸作为助催化剂的存在下，含有二辛基氨基，是一种有效的催化体系，用于乙醛的不对称直接交叉-羟醛反应在盐水中的水性介质中。对于所研究的反应，催化剂的载量可以降低至5mol％；优选地，催化剂的载量可以降低至5mol％。对于多种芳族醛，还实现了高收率（高达97％）和高对映选择性（高达92％ee）。
• Highly enantioselective tandem enzyme–organocatalyst crossed aldol reactions with acetaldehyde in deep-eutectic-solvents
  作者：Christoph R. Müller、Isabell Meiners、Pablo Domínguez de María

  DOI：10.1039/c4ra09307k

  日期：——

  have emerged as promising bio-based and cost-effective reaction media. Herein, the first concept of tandem catalysis of enzymes and organocatalysts in such environmentally-friendly DES is reported, focusing on enzymatic in situ acetaldehyde production combined with highly enantioselective crossed aldehyde–aldehyde C–C bond formation organocatalysis. This leads to an integrative concept with straightforward

  深共熔溶剂（DES），例如氯化胆碱和甘油，已经成为有前途的基于生物的，具有成本效益的反应介质。在此，报道了在这种环境友好型DES中串联催化酶和有机催化剂的第一个概念，重点是酶原位乙醛生产与高度对映选择性的交叉醛-醛C-C键形成有机催化的结合。这导致了具有直接回收产品和有希望的催化剂再循环的集成概念，从而能够在温和的反应条件下合成高度有价值的旋光性结构单元。
• Tandem Catalysis by Lipase in a Vinyl Acetate-Mediated Cross-Aldol Reaction
  作者：Manjeet Kumar、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/adsc.201000980

  日期：2011.5

  The lipase Novozym435 (0.6% w/w) was used in tandem with organocatalysts in a first vinyl/isopropenyl acetate‐mediated aldol reaction. The reaction was facilitated through the lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde/acetone. The important features of the present methodology include the mild and facile reaction conditions, regenerability of the lipase, comparatively high yields and minimal

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。
• Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones by Vinyl Acetate Mediated Asymmetric Cross-Aldol Reaction of Acetaldehyde: Mechanistic Insights
  作者：Manjeet Kumar、Arvind Kumar、Masood Rizvi、Manoj Mane、Kumar Vanka、Subhash C. Taneja、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1002/ejoc.201402551

  日期：2014.8

  using this methodology we have accessed α,β-unstaurated δ-lactones as well as isochromenones with high enantioselectivities from both asymmetric β-hydroxy aldehydes and ketones. Systemic density functional theory (DFT) studies were also performed to gain mechanistic insights into the role of hydrogen bonding in the asymmetric cross-aldol reaction of acetaldehyde and in the key cis/trans isomerisation

  已经开发了涉及从乙酸乙烯酯原位生成乙醛的串联不对称交叉羟醛反应，可以解决与乙醛处理相关的挑战。简单的方案、温和的反应条件以及有机催化剂与生物催化剂的独特协调，使该方法成为合成不对称 β-羟基醛的宝贵工具。通过使用这种方法，我们从不对称 β-羟基醛和酮中获得了具有高对映选择性的 α,β-不饱和 δ-内酯以及异色酮。还进行了系统密度泛函理论 (DFT) 研究，以深入了解氢键在乙醛的不对称交叉羟醛反应和 δ-内酯合成中的关键顺/反异构化步骤中的作用。