(1,1-difluoropent-1-en-2-yl)benzene | 83567-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1,1-difluoropent-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,1-Difluoropent-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 83567-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂
• 分子量: 182.213
• InChiKey: YTUBOVYLTBDYNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-difluoropent-1-en-2-yl)benzene 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到(1,1,1,2-tetrafluoropentan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Streamlined Electrochemical Dihalogenation (F, Cl, and Br) of gem‐Difluoroalkenes Using Hydrogen Halides as Reagents

  摘要：

  We established a straightforward electrochemical dihalogenation (F, Cl, and Br) process for gem‐difluoroalkenes. This reaction exhibits a broad functional group tolerance and has been effectively utilized in the construction of complex molecules. The subsequent synthetic transformations of the products have highlighted the adaptable nature of the dihalogenated compounds, demonstrating their potential application in drug discovery and the investigation of innovative materials. The effective utilization of the dihalogenated product for 18F‐labeling represents a novel approach in generating highly potent 18F‐labeled tracers.

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400351
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 四丁基溴化铵 、 氨 、 碘 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (1,1-difluoropent-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  重氮化合物与 TMSCF3 或 TMSCF2Br 的 gem-二氟烯烃化：两种卡宾前体的无过渡金属交叉偶联

  摘要：

  一种新的烯烃化方案，用于两种不同来源产生的两个卡宾片段的无过渡金属交叉偶联，即由重氮化合物产生的非氟化卡宾片段和源自 Ruppert-Prakash 试剂 (TMSCF3) 或 TMSCF2Br 的二氟卡宾片段，已经被开发出来。这种墒二氟烯烃化是通过重氮化合物直接亲核加成到二氟卡宾，然后消除 N2 来进行的。与之前报道的铜催化重氮化合物与 TMSCF3 的二氟烯烃化相比，由于对重氮化合物和原位生成的 CuCF3 的反应性要求苛刻，其底物范围狭窄，这种无过渡金属的方案提供了各种二取代 1,1-二氟烯烃（包括二氟丙烯酸酯）的通用有效方法，二芳基二氟烯烃以及芳基烷基二氟烯烃。鉴于重氮化合物和二氟卡宾试剂的易得性以及 1,1-二氟烯烃的多功能转化，这种新的偕二氟烯烃化方法有望在有机合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09888

文献信息

• (Diethylphosphinyl)difluoromethyllithium. — Preparation and synthetic application —
  作者：Michio Obayashi、Eiji Ito、Kiyohide Matsui、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87332-3

  日期：1982.1
• OBAYASHI, MICHIO;ITO, EIJI;MATSUI, KIYOHIDE;KONDO, KIYOSI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 22, 2323-2326
  作者：OBAYASHI, MICHIO、ITO, EIJI、MATSUI, KIYOHIDE、KONDO, KIYOSI

  DOI：——

  日期：——