3,8-bis((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)-1,10-phenanthroline | 1612886-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 3,8-bis((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-Bis-(4-trimethylsilylethynyl-phenylethynyl)-1,10-phenanthroline；trimethyl-[2-[4-[2-[8-[2-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]-1,10-phenanthrolin-3-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]silane
• CAS: 1612886-54-0
• 化学式: C₃₈H₃₂N₂Si₂
• 分子量: 572.856
• InChiKey: SEMPFBHJZDYBIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-bis((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)-1,10-phenanthroline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含吡啶双胺的铜络合物轮烷中的快速成环运动

  摘要：

  本工作报道了在吡咯烷铜轮烷的结构中引入了吡啶双胺叔齿配体。轮烷2 [PF 6 ]构成了基于亚胺的动态共价化学在可切换铜复合联锁系统合成中的第一个实例。在这种轮烷中，吡啶双胺部分取代了经典的叔吡啶三齿单元，已导致五配位位点的显着稳定。EPR光谱和循环伏安法已证明了这一事实。关于四配位位点，配位区周围的拥堵已得到缓解，从而加速了铜II的缓慢重组。菲咯啉轴上的乙炔基-3,8-取代基以及大环中存在的2,9-二苯基-1,10-菲咯啉（dpp）为Cu I提供了非常稳定的配位环境，同时它对氧化。总之，吡啶双胺单元作为三齿配体的结合以及轴的二齿配体的优化不仅导致合成程序的简化，而且还产生了具有更高能量的双稳态体系。状态之间的分离和重组过程的加速。到目前为止，轮烷2 [PF 6 ]代表了迄今为止在铜联锁动态系统中最快的开关周期。

  DOI：

  10.1002/chem.201304434
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙炔基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3,8-bis((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  金属锚定基团功能化的低聚（亚苯基乙炔）铱（III）配合物的光物理性质

  摘要：

  描述了一系列共轭配体及其铱 (III) 环金属化配合物的电化学和光物理特性。它们由一系列单阳离子 IrIII 双-2-苯基吡啶配合物与不同长度的对-苯基乙炔基-1,10-菲咯啉配体组成。这些配体的结构包括末端乙酰硫醇或吡啶基团，可以在金属电极之间提供良好的电接触。循环伏安法、吸收和发射光谱、激光闪光光解和密度泛函理论计算表明，二亚胺配体的高共轭提供了前沿轨道之间的小能隙。尽管如此，末端取代基的性质和二亚胺配体中的共轭程度对室温下的光物理特性几乎没有影响。光谱数据和理论计算同意发射激发态的电荷转移性质在室温下沿系列保持，而在刚性矩阵配体中心态也有助于低温发射。二亚胺配体的良好导电特性，这些配合物对配体的 HOMO-LUMO（HOMO = 最高占据分子轨道，LUMO = 最低未占据分子轨道）间隙的小依赖性以及发射激发态的电荷转移性质使这些复合物成为研究分子结中光电导现象的试验台。光谱数据和理论

  DOI：

  10.1002/ejic.201501409

文献信息

• Effect of Metal Complexation on the Conductance of Single-Molecular Wires Measured at Room Temperature
  作者：Julia Ponce、Carlos R. Arroyo、Sergio Tatay、Riccardo Frisenda、Pablo Gaviña、Daniel Aravena、Eliseo Ruiz、Herre S. J. van der Zant、Eugenio Coronado

  DOI：10.1021/ja5012417

  日期：2014.6.11

  into the effect that metal coordination has on the room-temperature conductance of molecular wires. For that purpose, we have designed a family of rigid, highly conductive ligands functionalized with different terminations (acetylthiols, pyridines, and ethynyl groups), in which the conformational changes induced by metal coordination are negligible. The single-molecule conductance features of this series

  目前的工作旨在深入了解金属配位对分子线室温电导的影响。为此，我们设计了一系列用不同末端（乙酰硫醇、吡啶和乙炔基）官能化的刚性、高导电性配体，其中金属配位引起的构象变化可以忽略不计。这一系列分子线及其相应的 Cu(I) 配合物的单分子电导特征已在室温下在断点装置中测量。实验和理论数据表明，无论锚定基团如何，在所有情况下，金属配位都会导致配体能级向较低能量的转变和 HOMO-LUMO 间隙的减小。然而，在室温下进行的电子传输测量揭示了取决于锚定基团的可变金属配位效应：在金属配位时，硫醇和乙炔基衍生物的分子电导降低，而吡啶衍生物的分子电导增加。这些差异存在于传导中隐含的分子水平上。根据基于密度泛函理论方法的量子力学计算，更接近引线费米能量的配体前沿轨道因锚定基团而异。因此，金属配位对每个锚定观察到的分子电导的影响可以用金费米能级内分子轨道的不同能量排列来解释。在金属配位后，硫醇和乙炔基衍生物的分
• Alternative preparation and characterization of platinum(II) organometallic dinuclear complexes and oligomers with 3,8-diethynylphenanthroline derivatives
  作者：Michito Shiotsuka、Takuto Hashimoto、Kenta Matsubara、Katsuya Sako

  DOI：10.1007/s11243-018-0258-9

  日期：2018.11

  structural formulae of these platinum complexes and oligomers were revealed with by analysis of both 31P1H}-NMR and 1H-NMR spectral data. Alternative preparations of platinum oligomers with two types between chloride and respective phenanthroline termination are very useful for the selective synthesis for hybrid polymers with the coupling reaction with two different platinum oligomers with different diethynylaryl

  新型铂 (II) 有机金属双核配合物和低聚物，具有两种菲咯啉配体，即 3,8-二乙炔基菲咯啉 (L1) 和 3,8-双-(4-乙炔基-苯基乙炔基)-1,10-菲咯啉 (L2)，由反式-Pt(PBu3)2(1-乙炔基-4-甲基-苯)Cl和反式-Pt(PBu3)2CL2通过铜离子的金属转移合成。替代程序针对氯化物或各自的菲咯啉的铂低聚物终止选择，并且通过提取和柱色谱通过不同的纯化成功地进行。通过分析 31 P1H}-NMR 和 1H-NMR 光谱数据，揭示了这些铂配合物和低聚物的结构式。在氯化物和各自的菲咯啉末端之间具有两种类型的铂低聚物的替代制备对于选择性合成杂化聚合物非常有用，该聚合物与具有不同二乙炔芳基配体的两种不同铂低聚物进行偶联反应。铂有机金属化合物在 UV-Vis 区域显示出相似的吸收带。用 L1 制备的那些在 400 nm 附近有一个强吸收带，可归因于最低能量金属扰动 1[π-π*]