Heptyl-phosphonic acid (S)-1-hydroxymethyl-2-octylsulfanyl-ethyl ester methyl ester | 148796-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Heptyl-phosphonic acid (S)-1-hydroxymethyl-2-octylsulfanyl-ethyl ester methyl ester
• CAS: 148796-57-0
• 化学式: C₁₉H₄₁O₄PS
• 分子量: 396.572
• InChiKey: XJVWJDZIFYRCAF-XGLRFROISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptyl-phosphonic acid (S)-1-hydroxymethyl-2-octylsulfanyl-ethyl ester methyl ester 在 oxonium 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Heptyl-phosphonic acid (S)-2-(hydroxy-methoxy-phosphoryloxy)-1-octylsulfanylmethyl-ethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶 A2 对界面催化的竞争性抑制：抑制剂与囊泡界面的差异相互作用作为抑制剂效力的控制因素

  摘要：

  先前已证明含有膦酸酯代替 sn-2 位置的酯的磷脂类似物是分泌型磷脂酶 A 2 的紧密结合竞争性抑制剂。制备并分析了这些化合物的变体，其中磷脂极性头基的结构已经改变，作为来自眼镜蛇毒液、猪和牛胰腺以及人滑液的磷脂酶 A 2 的抑制剂。在酶进行催化而不从囊泡解吸的条件下，使用带负电荷的底物囊泡进行抑制剂效力的动力学测量（滑移模式）

  DOI：

  10.1021/ja00063a012
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Heptyl-phosphonic acid (S)-1-hydroxymethyl-2-octylsulfanyl-ethyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶 A2 对界面催化的竞争性抑制：抑制剂与囊泡界面的差异相互作用作为抑制剂效力的控制因素

  摘要：

  先前已证明含有膦酸酯代替 sn-2 位置的酯的磷脂类似物是分泌型磷脂酶 A 2 的紧密结合竞争性抑制剂。制备并分析了这些化合物的变体，其中磷脂极性头基的结构已经改变，作为来自眼镜蛇毒液、猪和牛胰腺以及人滑液的磷脂酶 A 2 的抑制剂。在酶进行催化而不从囊泡解吸的条件下，使用带负电荷的底物囊泡进行抑制剂效力的动力学测量（滑移模式）

  DOI：

  10.1021/ja00063a012