N-benzylidene-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine | 337377-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-benzylidene-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
• CAS: 337377-42-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: AASAZMBNIABFBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 不稳定的偶氮甲碱叶立德和 2-苯并噻唑胺的环加成获得咪唑烷衍生物

  摘要：

  开发了一种通过[3+2]环加成反应构建1,3,5-三取代咪唑烷衍生物的简单实用方法。该反应可以在原位产生的不稳定的偶氮甲碱叶立德和 2-苯并噻唑胺之间顺利进行，从而以高产率（高达 98%）提供范围广泛的不同取代的咪唑烷。通过X射线单晶结构分析确认了一个实施例的结构。

  DOI：

  10.1039/d2ra04616d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯并噻唑 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzylidene-4-methylbenzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为细菌酶 MurA 新型抑制剂的吡咯烷二酮类的鉴定和生化表征

  摘要：

  为了开发新型抗生素，针对细胞壁肽聚糖生物合成的早期步骤似乎是一种有前途的策略，但尚未得到充分利用。MurA 是该途径中的第一个酶，是临床使用的不可逆抑制剂磷霉素的靶标。然而，其结合位点的突变可能会导致细菌耐药性。我们在此报道了一系列新型可逆的基于吡咯烷二酮的 MurA 抑制剂，它们同样抑制野生型 (WT) MurA 和磷霉素抗性 MurA C115D 突变体，显示出磷霉素对 WT MurA 抑制的累加效应。对于最有效的抑制剂46 (IC 50 = 4.5 μM)，使用天然质谱和蛋白质 NMR 光谱分析了抑制模式。该化合物类对人体细胞无毒，并且在人 S9 级分、人血浆和细菌细胞裂解液中高度稳定。总而言之，这种新型化合物类别可能会进一步开发为抑制细胞壁合成的抗生素候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01275

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Amino Esters Bearing a Benzothiazole Moiety via a Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Cinchona Alkaloid Derivative
  作者：Liang Li、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、Yu-Ping Zhang、De-Yu Hu、Song Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201100351

  日期：2011.7.18

  Novel β-amino esters bearing a bioactive benzothiazole moiety were obtained with high enantioselectivities (up to 95 % ee) through a Mannich-type reaction of different imines with malonate in the presence of a new chiral cinchona alkaloid thiourea catalyst. Imines derived from both aromatic and heterocyclic aldehydes were found useful in this conversion.

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonates by Using Cinchona Alkaloid-Based Chiral Phase Transfer Catalyst
  作者：Weihua Li、Yifeng Wang、Danqian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801013

  日期：2018.10.24

  imines catalyzed by a cinchona alkaloid‐based chiral phase‐transfer catalyst has been developed. The process affords the desired hydrophosphonylation of imine products with quaternary stereocenters in good to high yields (up to 95 % yield) and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). And this straightforward protocol can be applied to gram scale reaction effectively.

  已经开发了一种基于对金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂催化的亚磷酸酯向多功能亚胺的高度对映选择性亲核加成反应。该方法以高到高的产率（高达95％的产率）和优异的对映选择性（高达99％的ee）提供了具有季立构中心的亚胺产物的所需的氢膦酰基化。而且这种简单的协议可以有效地应用于革兰氏反应。
• Organocatalytic enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction between benzothiazolimines and 2-naphthols for the preparation of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols
  作者：Chen-Yi Li、Min Xiang、Jian Zhang、Wen-Sheng Li、Ying Zou、Fang Tian、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/d1ob01443a

  日期：——

  developed, and a series of chiral 2′-aminobenzothiazolomethyl naphthols with potential antiproliferative and anthelmintic activities have been successfully and effectively prepared in good to excellent yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) even in a scale-up preparation under mild conditions.

  开发了一种双功能金鸡纳方酰胺催化的 2-萘酚和苯并噻唑亚胺之间的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应，并成功有效地制备了一系列具有潜在抗增殖和驱虫活性的手性 2'-氨基苯并噻唑甲基萘酚，且收率良好。高达 98%），即使在温和条件下的放大制备中也具有出色的对映选择性（高达 >99% ee）。
• 一类具有抗病毒活性的含苯并噻唑杂环的手 性α-氨基膦酸酯化合物及制备和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN104987350B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一类具有抗病毒活性的含苯并噻唑杂环的手性α‑氨基膦酸酯化合物及制备和应用。该化合物的结构是由下列通式(I)表示。本发明介绍了以硫脲奎宁或硫脲奎尼丁为手性催化剂，4A分子筛为助催化剂，二氯甲烷为溶剂，室温条件快速合成高收率高光学活性含苯并噻唑杂环的手性α‑氨基膦酸酯化合物。本发明化合物(R)‑4h尤其对黄瓜花叶病毒在治疗、保护及钝化活性方面均高于商品药剂宁南霉素；化合物(R)‑4q尤其对烟草花叶病毒在治疗、保护及钝化活性方面均高于商品药剂宁南霉素。且化合物(R)‑4h和(R)‑4q对烟草花叶病毒(TMV)、黄瓜花叶病毒(CMV)及南方水稻黑条矮缩病毒(SRBSDV)等有较好的抑制作用，具有较好的普适性，可用于抗植物病毒手性农药的制备。
• Chiral cinchona alkaloid-derived thiourea catalyst for enantioselective synthesis of novel β-amino esters by mannich reaction
  作者：Weihua Li、Baoan Song、Pinaki S. Bhadury、Liang Li、Zhenchao Wang、Xiaoyan Zhang、Deyu Hu、Zhuo Chen、Yuping Zhang、Song Bai、Jian Wu、Song Yang

  DOI：10.1002/chir.21986

  日期：2012.3

  designed to access new asymmetric β‐amino esters bearing benzothiazole moiety by utilizing a Mannich reaction between an imine and a malonate. A simultaneous activation of the two imine functionalities and malonate by the bifunctional chiral organocatalyst is proposed to account for the good yields (71–91%) and high enantiomeric excess (89.4–98.5%) under mild conditions. Chirality © 2012 Wiley Periodicals

  通过使用亚胺和丙二酸酯之间的曼尼希反应，设计了金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，以获取带有苯并噻唑部分的新型不对称β-氨基酯。有人提出，在温和条件下，双功能手性有机催化剂同时激活两个亚胺官能团和丙二酸酯，可得到良好的收率（71-91％）和高的对映体过量（89.4-98.5％）。手性©2012 Wiley Periodicals，Inc.