(E)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-(3'',4'',5'''-trimethoxyphenyl)allylamine | 212262-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-(3'',4'',5'''-trimethoxyphenyl)allylamine
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 212262-40-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: OWIUDKUSGBYAAU-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (E)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-(3'',4'',5'''-trimethoxyphenyl)allylamine 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以32%的产率得到N-[(E)-3-(4-Methoxy-phenyl)-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-allyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of double bond substituted combretastatins

  摘要：

  A series of cornbretastatins substituted with epoxides, amides and small alkyl groups has been synthesised and evaluated for cytotoxicity and their ability to inhibit the assembly of tubulin. The methyl and ethyl substituted phenols 36, 44 have shown potent antimitotic effects whilst exhibiting reduced cytotoxicity. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.008
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-α-[(4-methoxyphenyl)methylene]-(E)-benzeneacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-2-(4'-methoxyphenyl)-3-(3'',4'',5'''-trimethoxyphenyl)allylamine
  参考文献：
  名称：

  有效对抗鼠类实体瘤的新型康维他汀类似物：设计和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列康普他汀A-4（CA-4）类似物，并评估了它们对鼠结肠26腺癌的细胞毒性作用以及对微管蛋白聚合的抑制活性。由于CA-4的水溶性有限，因此设计目标化合物可通过引入含氮基团来提高溶解度。在合成的化合物中，氨基取代CA-4的酚OH的化合物在体外对小鼠结肠26腺癌表现出有效的抗微管蛋白活性和细胞毒性。在小鼠肿瘤模型Colon 26中体内评估了一些体外有效的化合物。其中，13bHCl，21aHCl和21bHCl在动物模型中显示出显着的抗肿瘤活性，而CA-4无效。在两种鼠类肿瘤模型（结肠38和3LL）和人类异种移植物HCT-15中进一步评估了13bHCl和21aHCl。这些化合物显示出与CDDP相当或优于CDDP的有效抗肿瘤活性。还讨论了这一系列化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm980101w