methyl-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 497164-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-(2-nitro-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 497164-76-8
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₄
• 分子量: 351.362
• InChiKey: RXSAWZSDIOHOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 sodium dithionate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-Amino-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  面向天然产物的分子库的多样性导向合成

  摘要：

  天然产品是无数候选药物的来源，并且构成草药的重要方面。它们还是各种生物活性化合物的来源。在本文中，我们利用R-色氨酸作为手性助剂，利用了几种天然产物的结构属性，构建了具有结构多样性的手性分子库。将其转化为相应的甲酯1，进而提供一系列1-芳基-四氢-β-咔啉2a-d，然后将其通过以下反应转化为手性化合物面向多样性的综合策略（DOS）。通常，分子间和分子内环的重排促进了最终化合物的形成。生成了具有不同结构的四种不同类别的分子，总共增加了近22个单个分子。库的代表性部分的表型筛选显示了两个分子，这些分子选择性抑制MCF7乳腺癌细胞，IC 50为约5μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c7ob02230a
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 甲基色氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到methyl-1-(2-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  面向天然产物的分子库的多样性导向合成

  摘要：

  天然产品是无数候选药物的来源，并且构成草药的重要方面。它们还是各种生物活性化合物的来源。在本文中，我们利用R-色氨酸作为手性助剂，利用了几种天然产物的结构属性，构建了具有结构多样性的手性分子库。将其转化为相应的甲酯1，进而提供一系列1-芳基-四氢-β-咔啉2a-d，然后将其通过以下反应转化为手性化合物面向多样性的综合策略（DOS）。通常，分子间和分子内环的重排促进了最终化合物的形成。生成了具有不同结构的四种不同类别的分子，总共增加了近22个单个分子。库的代表性部分的表型筛选显示了两个分子，这些分子选择性抑制MCF7乳腺癌细胞，IC 50为约5μgmL -1。

  DOI：

  10.1039/c7ob02230a

文献信息

• Kumar, Shiv; Roy, Jalpana; Seth, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 1, p. 54 - 59
  作者：Kumar, Shiv、Roy, Jalpana、Seth, M.、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——