(1S,2S,3R,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 188307-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,5S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylate
• CAS: 188307-32-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: VWHRKYDIQMKFLW-AIANPOQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (1S,2S,3R,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lutidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(1S,2R,3R,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C(18)C(24) unit of lasonolide A

  摘要：

  The C(18)-C(24) segment of lasonolide A has been prepared with complete chemodifferentiation of functionality. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02481-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5S)-3-oxo-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,5S)-2-Benzyloxymethyl-3-hydroxy-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C(18)C(24) unit of lasonolide A

  摘要：

  The C(18)-C(24) segment of lasonolide A has been prepared with complete chemodifferentiation of functionality. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02481-1