[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]carbonochloridimidothioic acid methyl ester | 127611-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(4-methoxyphenyl)sulfonyl]carbonochloridimidothioic acid methyl ester
• 英文别名: N-[1-chloro-1-methylsulfanylmethylidene]-4-methoxybenzenesulfonamide；S-methyl N-(2,2,2-trichloroethoxysulfonyl)carbonchloroimidothioate；N-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-1-methylsulfanylmethanimidoyl chloride
• CAS: 127611-21-6
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃S₂
• 分子量: 279.768
• InChiKey: ZEMOXSWAAZTWQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (8aS,9S)-9-amino-4-oxo-7,8,8a,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[3,2-f]indolizine-1-carboxylate 、 [(4-methoxyphenyl)sulfonyl]carbonochloridimidothioic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以577 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-cylindradine A的全合成。

  摘要：

  多环吡咯-咪唑生物碱（PIA）的成员茚二酮A和B是PIAs中唯一带有3-氨基甲酰基吡咯单元的同类物。在本交流中，我们描述了基于分子内的吡咯-醛的Friedel-Crafts型环化和具有高价碘的三环吡咯并吡咯烷-胍与高价碘的氧化环化以构建包括N，N的环状胍结构的（+）-cylindradine A的全合成'-氨基部分。

  DOI：

  10.1039/c4cc00137k
• 作为产物：
  描述：

  [(4-methoxyphenyl)sulfonyl]carbonimidodithioic acid dimethyl ester 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]carbonochloridimidothioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-石房蛤毒素：第一代和第二代立体选择性合成

  摘要：

  描述了双胍毒素 (+)-石房蛤毒素 (STX) 的立体选择性合成，该试剂臭名昭著地与赤潮和麻痹性贝类中毒有关。我们对这种独特的天然产物的研究通过一种不寻常的九元环胍中间体 39 推进到定义 STX 的三环骨架。该策略的有效性是显着的，因为只需四个步骤即可将 39 转化为目标分子，包括由 OsCl3 催化的四电子烯烃氧化。关键单环胍的构建是通过两个通道实现的，第一个通道利用 Rh 催化的 CH 胺化，并突出了一类新型杂环 N,O-缩醛作为用于制作功能化胺的亚胺离子等价物。

  DOI：

  10.1021/ja071501o

文献信息

• Synthesis of saxitoxin derivatives bearing guanidine and urea groups at C13 and evaluation of their inhibitory activity on voltage-gated sodium channels
  作者：Takafumi Akimoto、Asako Masuda、Mari Yotsu-Yamashita、Takatsugu Hirokawa、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/c3ob41398e

  日期：——

  Here, we describe the synthesis of the first C13-N-substituted STX derivatives 4, 5, and 6 bearing a guanidine, a urea group, and an acetamide, respectively, via the fully protected saxitoxinol derivative 8. These compounds are of interest because a previous docking study of saxitoxin (STX) with voltage-gated sodium channels (NaVCh) suggested that the C13 carbamoyl group of STX interacts with residue

  在这里，我们描述第一C13-合成Ñ取代STX衍生物4，5，和6轴承胍，脲基，和乙酰胺，分别经由所述完全受保护的衍生物saxitoxinol 8。这些化合物之所以令人感兴趣，是因为之前的毒素（STX）与电压门控钠通道（Na V Ch）的对接研究表明STX的C13氨基甲酰基与Na V Ch孔区域中的残基E403相互作用。在用Neuro-2a细胞进行的基于细胞的测定中，Na V Ch抑制活性为4和5比十氨基甲酰基-STX（3）弱20到50倍，后者的效力比STX低10倍。另一方面，6的效力比3弱1000倍。使用EON计算对STX及其类似物4-6中C13的静电分析表明，这些衍生物的Na V Ch抑制活性受C13取代基的亲水性和电荷平衡的影响。
• A Synthesis of (+)-Saxitoxin
  作者：James J. Fleming、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja0608545

  日期：2006.3.1

  asymmetric synthesis of the bis-guanidinium poison, (+)-saxitoxin (STX), is described. Commencing from an N,O-acetal starting material made readily available through sulfamate ester C-H amination, the completed route to STX showcases the utility of oxathiazinane dioxide heterocycles for the assembly of polyfunctionalized amine derivatives. In the final preparative stages, an unusual nine-membered ring guanidine

  描述了双胍毒物 (+)-石房蛤毒素 (STX) 的不对称合成。从通过氨基磺酸酯 CH 胺化容易获得的 N,O-缩醛起始材料开始，完成的 STX 路线展示了氧杂噻嗪二氧化物杂环在组装多官能化胺衍生物中的效用。在最后的制备阶段，一种不寻常的九元环胍中间体被选择性氧化并进行脱水环化，以提供天然产物的三环核心。获得 STX 和相关结构将为研究电压调节的 Na+ 离子通道蛋白提供独特的药理学工具。
• Hans, M.; Imrich, J.; Barnikol, F., Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1989, vol. 270, # 6, p. 1089 - 1097
  作者：Hans, M.、Imrich, J.、Barnikol, F.、Reinke, H.、Suchar, G.、et al.

  DOI：——

  日期：——