(RR,SS)-2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine | 124705-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (RR,SS)-2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine
• 英文别名: rac-2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine；rac-2,6-bis(pyrrolidinyl-2)pyridine；2,6-bis[(2S)-pyrrolidin-2-yl]pyridine
• CAS: 124705-99-3；124706-02-1；124706-03-2；124706-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: FETAOLZTOVIGTH-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RR,SS)-2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine 、 氯乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到2,2'-bis
  参考文献：
  名称：

  金属络合物反应中的立体选择性。第十五部分。具有五齿配体的手性钴（III）配合物的结构和稳定性†

  摘要：

  描述了四个新的线性五齿配体及其Co III配合物的合成和表征：N，N '-[（吡啶-2,6-diy）双（亚甲基）双（肌氨酸）]（肌氨酸）（sarmp），N，N ' -[[（吡啶-2,6-二基）双（亚甲基）]双[（R）-或（S）-脯氨酸]（（（R，R）-或（S，S）-提示），N，N ' -[[（吡啶-2,6-二基）双（亚甲基）]双[ N-（甲基）-（R）-或（S）-丙氨酸]（（R，R）-或（S，S）-malmp）; 2，2′-[吡啶-2，6-二基]双[（S）-或rac - N-（乙酸）吡咯烷]（（S，S）-或rac- bapap）。Δ-：进行了表征，并与但一个例外，复合物的形成是立体有择的外型- （[R ，- [R ）（或Λ-外切- （小号，小号为promp和Λ-（））- [R ，- [R ）（或Δ -（S，S））表示bapap。例外是[Co（（R，R）-或（S，S）-malmp）H 2 O]

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750719
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二羧酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (RR,SS)-2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  金属络合物反应中的立体选择性。第十一部分。2,6-双（吡咯烷基-2-基）吡啶：内消旋和旋光异构体的合成与拆分。与铜（II）离子在水溶液中形成络合物†

  摘要：

  合成了新的线性三胺2,6-双（吡咯烷基-2-基）吡啶（II），并合成了（R，S）-，（R，R）-和（S，S）异构体分开。与显示相似结构的其他三胺相比，这些新的配体形成非常稳定的Cu 2+络合物。在内消旋和外消旋形式与氨基酸丙氨酸和脯氨酸的二元或三元混合配体络合物之间没有观察到显着差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720309

文献信息

• Structure and Highly Stereoselective Formation of 1:2 Metal-to-Ligand complexes with triamine 2,6-bis(pyrolidin-2-yl)pyridine.meso-[2,6-bis(pyrrolidin-2yl)pyridine]nickel(II) (meso-[Ni(bpp)2]2+), a Metal Complex withS4 Symmetry
  作者：Klaus Bernauer、Fran�ois Gretillat、Helen Stoeckli-Evans、Ruth Warmuth

  DOI：10.1002/hlca.19930760136

  日期：1993.2.10

  The X-Ray structures of the 1:1 copper(II) complexes with racemic and opticall active (+)-(R,R)-(2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine ((+)-bpp; (+)-I) were determined. Whereas the perchlorate 1 of racemic complex contains the monomeric units with perfect C2 symmetry, the sulfate of the optically active compound crystallizes as a coordination polymer composed of sequences of three different five-coordinate

  具有外消旋和旋光活性（+）-（R，R）-（2,6-双（吡咯烷基-2-基）吡啶（（+）-BPP ;（+） -我）测定鉴于高氯酸盐。1外消旋配合物包含具有完美的单体单元ç 2对称，光学活性化合物的硫酸盐结晶为三个不同的五配位的链接的单元的序列组成的配位聚合物通过围绕三重螺旋轴的硫酸盐桥（见2）形成镍的1：2络合物（II）（±）-BPP被显示为高度立体选择性。酸滴定法和CD测量结果表明，该平衡混合物包含99％的属于点群S 4的内消旋复合物3，以及仅0.5％的C 2对称光学活性形式的每种对映异构体。通过X射线分析确认了内消旋-[Ni （+）-BPP} （-）-BPP}] ClO 4）2（3）的S 4对称性。钴（II），锌（II）和镉（II）与（±）-BPP的二元络合物的形成分别表明内消旋的过量28％，34％和8％-超过统计量。CD和UV / VIS测量显示出pH依赖性高自旋/低自旋八面体之间的平衡[镍（BPP）（H