diethyl (5-formylfur-2-yl)methylphosphonate | 94721-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (5-formylfur-2-yl)methylphosphonate
• 英文别名: diethyl (5-formylfurfuryl)phosphonate；Diethyl [(5-formylfuran-2-yl)methyl]phosphonate；5-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 94721-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₅O₅P
• 分子量: 246.2
• InChiKey: JTWNRTDGYWKMNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-2-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl (5-formylfur-2-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃系列膦酰基甲基化酰氯，醇和醛的合成

  摘要：

  呋喃羧酸的二乙氧基磷酰基甲基衍生物在DMF的存在下与亚硫酰氯反应生成相应的酰氯。在DMF-二恶烷介质中，用硼氢化钠还原合成的化合物，得到羟甲基化合物。通过在二氯甲烷中的三氧化铬-吡啶配合物将获得的磷酸化醇氧化为醛。在所有这些转化中，二乙氧基磷酰基甲基保持不变。合成了一系列磷酸化的酰氯，醇和醛，包括含磷取代基和呋喃环中另一个官能团的相互定位的所有六个形式。已经确定，在真空蒸馏过程中2，3-和3，2-（二乙氧基磷酰基甲基）（氯羰基）呋喃环化成4，5（2，3-呋喃）-和4，

  DOI：

  10.1134/s107036321108007x

文献信息

• Pevzner, L. M.; Terekhova, M. I.; Ignat'ev, V. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 9, p. 1775 - 1778
  作者：Pevzner, L. M.、Terekhova, M. I.、Ignat'ev, V. M.、Petrov, E. S.、Ionin, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• PEVZNER, L. M.;TEREXOVA, M. I.;IGNATEV, V. M.;PETROV, EH. S.;IONIN, B. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 9, 1990-1993
  作者：PEVZNER, L. M.、TEREXOVA, M. I.、IGNATEV, V. M.、PETROV, EH. S.、IONIN, B. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phosphonomethylated acid chlorides, alcohols, and aldehydes of the furan series
  作者：L. M. Pevzner

  DOI：10.1134/s107036321108007x

  日期：2011.8

  group remains untouched in all these transformations. A series of phosphorylated acid chlorides, alcohols, and aldehydes including all six versions of mutual location of phosphorus-containing substituent and another functional group in the furan ring was synthesized. It is established that 2,3- and 3,2-(diethoxyphosphorylmethyl)(chlorocarbonyl)furans in the course of vacuum distillation undergo cyclization

  呋喃羧酸的二乙氧基磷酰基甲基衍生物在DMF的存在下与亚硫酰氯反应生成相应的酰氯。在DMF-二恶烷介质中，用硼氢化钠还原合成的化合物，得到羟甲基化合物。通过在二氯甲烷中的三氧化铬-吡啶配合物将获得的磷酸化醇氧化为醛。在所有这些转化中，二乙氧基磷酰基甲基保持不变。合成了一系列磷酸化的酰氯，醇和醛，包括含磷取代基和呋喃环中另一个官能团的相互定位的所有六个形式。已经确定，在真空蒸馏过程中2，3-和3，2-（二乙氧基磷酰基甲基）（氯羰基）呋喃环化成4，5（2，3-呋喃）-和4，