1,4-dibenzoyloxy-9,10-anthraquinone | 33266-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-dibenzoyloxy-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 1,4-dibenzoyloxyanthraquinone；di-O-benzoyl-1,4-dihydroxyantraquinone；(4-benzoyloxy-9,10-dioxoanthracen-1-yl) benzoate
• CAS: 33266-08-9
• 化学式: C₂₈H₁₆O₆
• 分子量: 448.431
• InChiKey: ATRKBSCSJMNVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dibenzoyloxy-9,10-anthraquinone 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到1,4-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Harrison, Charles R.; Hodge, Philip; Khan, Naeem, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1592 - 1594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Building Molecular Complexity from Quinizarin: Conjoined Coumarins and Coronene Analogs
  作者：Marek K. Węcławski、Irena Deperasińska、Marzena Banasiewicz、David C. Young、Arkadiusz Leniak、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/asia.201800757

  日期：2019.5.15

  4‐dibenzoyloxyanthraquinone with methyl esters of arylacetic acids affords a series of compounds based upon a previously unknown 1,8‐dioxa‐benzo[e]pyrene‐2,7‐dione heterocyclic core. The aryl groups incorporated in the 3‐ and 6‐positions can be oxidatively coupled to the π‐expanded backbone to produce a further new heterocyclic core: 1,10‐dioxa‐dibenzo[dj]coronene‐2,9‐dione. The intriguing optical properties

  1,4-二苯甲酰氧基蒽醌与芳酸甲酯的双Knoevenagel缩合反应提供了一系列基于以前未知的1,8-二氧杂苯并[ e ] py-2,7-二酮杂环核的化合物。结合在3位和6位上的芳基可以与π扩展的骨架进行氧化偶联，以产生另一个新的杂环核：1,10-dioxa-dibenzo [ dj ] coronene-2,9-dione。通过量子化学计算讨论并合理化了这些π扩展香豆素衍生物的引人入胜的光学性质。1,8-二氧杂苯并[ e]的宽吸收带] pyrene-2,7-二酮基染料归因于HOMO-1→LUMO和HOMO→LUMO跃迁，它们具有相似的能量。弱耦合的给电子芳基取代基导致甲苯吸收和发射发生适度的红移30-60 nm。这些化合物的发射特性部分取决于主跃迁的振子强度，受激态的寿命以及受激态与类似能量的三重态的能量匹配。1,10-二氧杂二苯并[ dj ]二甲苯_2,9-二酮的斯托克斯位移小得多，但与1