1-(2-nitrovinyl)-4-vinylbenzene | 1268834-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrovinyl)-4-vinylbenzene
• CAS: 1268834-87-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: AWNVRPBUBITZOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrovinyl)-4-vinylbenzene 在 甲酸 、 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到1-(2-nitroethyl)-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化高化学选择性和高效还原水中的硝基烯烃为硝基烷烃

  摘要：

  在非常低的催化剂负载量（S/C = 高达 10000 或 20 000）下，使用甲酸或甲酸钠作为水中的无痕氢化物供体，实现了铱催化的高化学选择性和高效转移氢化还原结构多样的硝基烯烃。还观察到优异的功能耐受性。催化剂的周转次数和周转频率高达18 600和19 200 h -1， 分别。不需要惰性气氛保护。硝基烯烃的反应性取决于它们的取代模式，pH 值是实现完全转化和优异化学选择性的关键因素。产品的纯化通过简单的萃取实现，无需柱层析。还原过程在 10 000 S/C 比率下轻松放大到 10 g 规模。这种绿色还原在对映选择性氢化中的潜力已经得到证实。

  DOI：

  10.1039/d1gc01907d

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of α,β-Disubstituted α,γ-Diaminophosphonic Acid Precursors by Michael Addition of α-Substituted Nitrophosphonates to Nitroolefins
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Satavisha Kayal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/ol3012666

  日期：2012.7.6

  various nitroolefins are shown to proceed with high diastereo- and enantioselectivity when catalyzed by a quinine-derived thiourea-tertiary amine bifunctional catalyst and generate α,γ-diaminophosphonic acid precursors with contiguous quaternary and tertiary stereocenters.

  当由奎宁衍生的硫脲-叔胺双官能催化剂催化并生成具有连续的季和叔立体中心的α，γ-二氨基膦酸前体时，显示出将α-取代的硝基膦酸酯迈克尔加成到各种硝基烯烃上具有高的非对映选择性和对映选择性。