7-<3-(benzyloxy)cyclobutylidene>bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dione | 157238-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-<3-(benzyloxy)cyclobutylidene>bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dione
• 英文别名: 7-[3-(Benzyloxy)cyclobutylidene]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione；7-(3-phenylmethoxycyclobutylidene)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dione
• CAS: 157238-71-6；157122-67-3；1054585-51-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: WYVZYXKLMMACRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<3-(benzyloxy)cyclobutylidene>bicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-dione 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chien-Chang Shen, Paquette Leo A., Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 4949-4956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(2,4-cyclopentadien-1-ylidene)cyclobutyl ether 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chien-Chang Shen, Paquette Leo A., Tetrahedron, 50 (1994) N 17, S 4949-4956

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a strategy for the synthesis of the spherical hydrocarbon p-[42.58]decahedrane
  作者：Chien-Chang Shen、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90407-7

  日期：1994.4

  cyclopentadiene ring is annealed as in 14, the cyclobutane base is elaborated by [4+2]π addition of (Z)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene from below-plane, reductive desulfonylation, and [2+2] photocyclization. Following cleavage of the oxirane ring with periodic acid, arrival at 20 required debenzylation and oxidation. Unfortunately, the efficiency of this pathway is low (0.05% overall) and requires optimization

  在10个实验室操作中已经完成了三酮20的定向合成，三酮20是“加帽的” [4]过氧化亚丙基的直接前体。从前面描述的环丁酮11开始，通过Diels-Alder环加成反应形成富烯，并将其转化为13。在该方案的其余部分中，都保留了这种早期中间体的C s对称性。一旦将环戊二烯环像14一样进行退火，则通过从下平面添加（Z）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯[4 + 2]π ，还原性脱磺酰化和[2 + 2 ]来精制环丁烷碱光环化。用高碘酸裂解环氧乙烷环后，到达20需要脱苄基作用和氧化。不幸的是，该途径的效率很低（总体为0.05％），需要进行优化，然后才能实施可能产生2的后续转化。