5-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2,3-triol | 1145789-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2,3-triol
• 英文别名: 5-[5-(4-Nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzene-1,2,3-triol
• CAS: 1145789-42-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₆
• 分子量: 315.242
• InChiKey: QTMRWNJFFFOBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  643.8±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2,3-triol 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-5-(3,4,5-tris(dodecyloxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  发光液晶三（N-水杨基苯胺）的合成与表征

  摘要：

  合成了一类新的源自三（N-水杨基苯胺基苯胺）的圆盘片，并研究了它们的热和光物理性质。这些具有外部1,3,4-恶二唑侧翼的系统以两种不可分离的形式存在，它们具有C 3 h和C s的旋转对称性，并且在很宽的温度范围内自组装成流体柱状相，这一点已得到证明。几个补充研究。它们在溶液态和柱状态均具有发射特性。前一种状态的蓝光（λ= 474 nm）发射已被证明。

  DOI：

  10.1021/jo9001933
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N'-(4-nitrobenzoyl)benzohydrazide 在 三溴化硼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  星形分子臂中杂环取代和分支尾巴的对比作用†

  摘要：

  本文中，合成并表征了包含基于1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的星型三（N-水杨基苯胺）（TSAN）。在它们的周边引入支链尾部对这些三不同的效果（Ñ-salicylideneaniline），这取决于杂环的类型。与带有十六烷基氧基链类似物的高温柱状六角相相比，带有1,3,4-恶二唑臂的带有分支尾巴的TSAN表现出室温的柱状矩形相。对于基于噻二唑的TSAN，具有十六烷氧基链的化合物在包括室温在内的宽温度范围内均呈柱状矩形相，而其支链类似物为液体。因此，在星形分子的情况下，与常规盘状液晶相反，外围尾部的类型不仅影响转变温度，而且影响自组装的类型。引入替代1,3，4-噻二唑环有助于降低其熔点并增加其中间相的宽度。在其外围存在大体积的分支尾巴增强了基于1,3,4-恶二唑的TSAN核之间的分子间相互作用，从而导致了柱状矩形相的稳定化。基于1,3,4-噻二唑的TSAN甚至具有直的外围链也显示出柱状

  DOI：

  10.1039/c7nj00911a