2-(4-Fluoro-2-methanesulfonyl-phenyl)-5-hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester | 791070-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Fluoro-2-methanesulfonyl-phenyl)-5-hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-fluoro-2-methylsulfonylphenyl)-5-hydroxy-1-methyl-6-oxopyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 791070-94-5
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O₆S
• 分子量: 370.358
• InChiKey: MTRNBGWBTHUFKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Fluoro-2-methanesulfonyl-phenyl)-5-hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester 、 对氟苄胺 以The title product was obtained as a white solid (61 mg, 68% yield)的产率得到N-(4fluorobenzyl)-2-(4-fluoro-2-(methylsulfonyl)phenyl)-5-hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HIV integrase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一系列式子为I的嘧啶化合物，其能够抑制HIV整合酶，并且涉及使用这些化合物进行治疗艾滋病或ARC的药物组合物和治疗方法。

  公开号：

  US07037908B2
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethoxycarbonylmethyl-3-(4-fluoro-2-methanesulfonyl-phenyl)-2-methyl-2,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 以 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 以47%的产率得到2-(4-Fluoro-2-methanesulfonyl-phenyl)-5-hydroxy-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tandem Retro-Michael Addition-Claisen Rearrangement-Intramolecular Cyclization: One-Pot Synthesis of Densely Functionalized Ethyl Dihydropyrimidine-4-carboxylates from Simple Building Blocks

  摘要：

  在回流的二甲苯中，通过适宜功能化的1,3,4-噁二唑啉二酯的热解，以中等至良好的产率合成了乙基1,2-二取代的5-羟基-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-羧酸酯。在热条件下，噁二唑啉酯经历一系列复杂的分子重排过程，包括逆迈克尔加成、克莱森重排和环化，从而生成所需的嘧啶酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032088

文献信息

• US7037908B2
  申请人：——

  公开号：US7037908B2

  公开（公告）日：2006-05-02
• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2004096128A2

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to a series of pyrimidine compounds of Formula (I) which inhibit HIV integrase and to pharmaceutical compositions and methods of treatment for AIDS or ARC using these compounds.