(1S,2R,4S,6R,7R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,7-dimethyl-6-iodo-10-oxa-bicyclo[5.2.1]decan-3-one | 1318754-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,4S,6R,7R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,7-dimethyl-6-iodo-10-oxa-bicyclo[5.2.1]decan-3-one
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R,4S,6R,7R)-2-iodo-1,6-dimethyl-5-oxo-10-oxabicyclo[5.2.1]decane-4-carboxylate
• CAS: 1318754-44-7
• 化学式: C₁₆H₂₅IO₄
• 分子量: 408.277
• InChiKey: LNWRKSPNRPNQPQ-PWMNWJTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-8-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,9-dimethyl-cyclonon-4-enone 在 碘 、 silver(I) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以11%的产率得到(1S,2R,4S,6R,7R)-4-(tert-butoxycarbonyl)-2,7-dimethyl-6-iodo-10-oxa-bicyclo[5.2.1]decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  旋风烯环上的转环反应的研究

  摘要：

  类似于天然产物亚结构的双环分子是通过跨九元环的转移反应合成的。转环反应的产物取决于九元环的构象和反应原子之间的原子间距离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218390

文献信息

• Studies on transannulation reactions across a nine-membered ring: the synthesis of natural product-like structures
  作者：Mudassar Iqbal、Richard J. G. Black、Joby Winn、Andrew T. Reeder、Alexander J. Blake、Paul A. Clarke

  DOI：10.1039/c1ob05448a

  日期：——

  transannulation reactions across a cyclononene ring. Transannular cyclisations through oxygen functionality have generated a number of bicyclo[5.3.1]systems containing bridged cyclic ethers and bicyclo[5.2.2]lactones, as well as a tetrahydrofuran-containing bridged analogue of hexacyclinic acid. An unprecedented Brønsted acid mediated transannular cyclisation between proximal carbons generated bicyclo[4.3

  通过使用跨环壬烯环的许多新颖的跨环反应，已经合成了一系列多样的类似天然产物的结构。通过氧官能团的跨环环化反应已经产生了许多双环[5.3.1]系统，其中包含桥环醚和双环[5.2.2]内酯，以及含四氢呋喃的桥环环己酸的类似物。近端碳之间空前的布朗斯台德酸介导的环空环化反应生成了双环[4.3.0]壬烷，它们形成了倍半萜的品吉ane烷和奥杜拉烷家族的核心。在所有情况下，决定反应方式的关键因素是九元环的构型和反应中心之间的距离。