methyl (Z,2S,5R)-5-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylhex-3-enoate | 1186587-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (Z,2S,5R)-5-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylhex-3-enoate
• CAS: 1186587-47-2
• 化学式: C₃₉H₆₈O₄Si₂
• 分子量: 657.138
• InChiKey: KZMJCWDMPGXBET-AQYHVZFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.19
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,2S,5R)-5-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylhex-3-enoate 在 蒽 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(Z,2R,5S)-6-ethyl-6-hydroxy-5-methyloct-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D 2类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  使用Julia-Kocienski烯烃合成了一种新的维生素D 2类似物。它对结肠和头颈部鳞状细胞癌的细胞系具有抗增殖作用，但在体内也与骨化三醇一样具有高钙化作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.095
• 作为产物：
  描述：

  (1Α,3Β,5E,7E)-20-羟甲基-9,10-开环胆甾-1,3,-双叔丁基二甲基硅氧基-5,7,10(19)-三烯 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (Z,2S,5R)-5-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2E)-2-[(3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-2-methylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  新型维生素D 2类似物的合成与生物学评价

  摘要：

  使用Julia-Kocienski烯烃合成了一种新的维生素D 2类似物。它对结肠和头颈部鳞状细胞癌的细胞系具有抗增殖作用，但在体内也与骨化三醇一样具有高钙化作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.095

文献信息

• Stereoselective synthesis of (22Z)-25-hydroxyvitamin D2 and (22Z)-1α,25-dihydroxyvitamin D2
  作者：Zoila Gándara、Manuel Pérez、Xenxo Pérez-García、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.049

  日期：2009.8

  Two new vitamin D-2 analogues, (22Z)-25-(OH)-D-2 and (22Z)-1 alpha,25-(OH)(2)-D-2, were serendipitously synthesized from vitamin D-2 and using the Julia-Kocienski olefination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.