(1R,2S,4S)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentane-1-carbaldehyde | 93984-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,4S)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 93984-51-1
• 化学式: C₂₃H₄₄O₅Si
• 分子量: 428.685
• InChiKey: RXFNJBUKBVDCJA-LUWKQDJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentane-1-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  实际合成（+）-布雷菲德菌素A的烯烃断开策略：烯烃交叉复分解和分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯烃聚合反应

  摘要：

  （+）-布雷菲德菌素A的实用和聚合全合成已通过烯烃断开策略实现。总合成的关键特征包括有效形成C2和C10烯烃，分别采用烯烃交叉复分解（CM）反应和分子内HWE烯烃化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.038
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 硼酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S,4S)-2-[(E,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-enyl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)cyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A formal synthesis of (+)-brefeldin A has been achieved via stereoselective construction of hydroxycyclopentane skeleton possessing the requisite hydroxyheptenyl side chain. The highly advanced intermediate 2 has been synthesized from the known Weinreb amide in 19 % overall yield of 11 steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01078-8