3-(phenylmethylene)naphthol<2,3-c>furan-1-(3H)-one | 4711-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(phenylmethylene)naphthol<2,3-c>furan-1-(3H)-one
• 英文别名: (Z)-3-benzylidenenaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；(1Z)-1-benzylidenebenzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 4711-54-0
• 化学式: C₁₉H₁₂O₂
• 分子量: 272.303
• InChiKey: GRXUAIRVVNRFKD-ZDLGFXPLSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C
• 沸点：
  467.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylmethylene)naphthol<2,3-c>furan-1-(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-1-(phenylmethyl)-1-naphtho<2,3-c>furanol
  参考文献：
  名称：

  1-羟基邻苯二酚的环链互变异构。检查结构效果

  摘要：

  1,3-二氢-1-异苯并呋喃醇，（1-羟基邻苯二酚）和2-（羟甲基）-苯甲醛处于互变异构平衡状态。使用二氢异苯并呋喃醇的各种衍生物检查了分子结构对该平衡的影响。鉴定出该分子修饰的两个作用：（i）如果以闭环形式出现空间效应，则1-芳基甲基取代基有利于开环互变异构体；（ii）扩展二氢异苯并呋喃环的共轭体系（即二氢萘并[2,3] -c]呋喃也倾向于开环形式，并讨论了这些作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91115-9

文献信息

• Ir‐SpinPHOX Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 3‐Ylidenephthalides
  作者：Yao Ge、Zhaobin Han、Zheng Wang、Chen‐Guo Feng、Qian Zhao、Guo‐Qiang Lin、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201807639

  日期：2018.10

  The first asymmetric hydrogenation of 3‐ylidenephthalides has been developed using the IrI complex of a spiro[4,4]‐1,6‐nonadiene‐based phosphine‐oxazoline ligand (SpinPHOX) as the catalyst, affording a wide variety of chiral 3‐substituted phthalides in excellent enantiomeric excesses (up to 98 % ee). The utility of the protocol has been demonstrated in the asymmetric synthesis of chiral drugs NBP and

  使用基于螺[4,4] -1,6-壬二烯的膦-恶唑啉配体（SpinPHOX）的Ir I络合物作为催化剂开发了3种亚萘二甲酸酯的第一个不对称氢化反应，提供了多种手性3出色的对映体过量（最高ee达98％）的预取代邻苯二甲酸酯。该协议的实用性已在手性药物NBP和BZP前体以及天然产物创心酚和邻苯二甲酰亚胺的不对称合成中得到证明。
• Polycyclic aromatic hydrocarbons via 1-(arylmethyl)isobenzo- and -naphtho[2,3-c]furans
  作者：James G. Smith、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/jo00244a001

  日期：1988.4
• SMITH, J. G.;DIBBLE, P. W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 10, 1667-1672
  作者：SMITH, J. G.、DIBBLE, P. W.

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, JAMES G.;DIBBLE, PETER W., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 1841-1848
  作者：SMITH, JAMES G.、DIBBLE, PETER W.

  DOI：——

  日期：——