3,9b-Dimethyl-2,3,5,9b-tetrahydro-1H-benzindole | 88207-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,9b-Dimethyl-2,3,5,9b-tetrahydro-1H-benzindole
• 英文别名: 3,9b-Dimethyl-2,3,5,9b-tetrahydro-1H-benzo[e]indole；3,9b-dimethyl-2,5-dihydro-1H-benzo[e]indole
• CAS: 88207-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: TZMYVKBYPQEGJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9b-Dimethyl-2,3,5,9b-tetrahydro-1H-benzindole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到4-Bromo-3,9b-dimethyl-2,4,5,9b-tetrahydro-1H-benzo[e]indolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（苯并吗啡），5,6.7,8,9,10-六氢-6,9-甲氨基苯并环辛烯的乙酰胺和6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩作为潜在的选择性阿片类镇痛药

  摘要：

  用锌粉在乙酸和乙酸酐的混合物中还原5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯-11-一肟的乙酸盐（13），仅得到syn -11-乙酰氨基-5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯（3）。相比之下，6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩-12-肟（16）的乙酸盐（17）给出了syn-（6）（28％收率）和抗-12-乙酰氨基衍生物（10）（25％）。三种酰胺（3），（6）和（10）用酸水解成相应的胺（4），（7）和（11），并用氢化锂铝还原成相应的N-乙基衍生物（5），（8）和（12）。在甲醇中用硼氢化钠还原6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环八-[ b ] [1]苯并噻吩-12-（15）仅得到合成醇（9）。11α-乙酰氨基-3,6-二甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（1）的制备方法是，将3

  DOI：

  10.1039/p19900001091
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(N,N-dimethylamino)ethyl>-1-methyl-2-tetralone 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,9b-Dimethyl-2,3,5,9b-tetrahydro-1H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,5,6-六氢-3,6-二甲基-2,6-甲氨基-3-苯并偶氮星十一一（2,5-二甲基-9-氧代-6， 7-苯并吗啡）; 通往3-苯甲唑嗪的新途径

  摘要：

  在二阶贝克曼反应中，标题化合物（1）和1- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-1-甲基萘-2（1 H）-一的肟（14）得到1,2,3,4-四氢-3,6-二甲基-3-苯甲唑啉-2-腈（8）和（E）-2- [邻-（2-氰乙基）苯基] -4-二甲基氨基丁-2 -ene（15）。将苯甲唑啉-2-腈（8）水解成相应的羧酸（10），将其转化成其乙基（11）和甲酯（12），并还原成2-氨基甲基-3-苯甲唑啉（13）。尝试在热的10％氯化氢饱和的乙醇水溶液中制备乙酯（11），导致环收缩，得到1-甲基-2-（N-甲基氨基甲基）萘（17）。在乙醇中的Pinner反应中，苯甲唑啉-2-腈（8）生成相应的酰胺（9）代替亚氨酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/p19830002583

文献信息

• IDDON, BRIAN;YAT, PATRICK N., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1091-1095
  作者：IDDON, BRIAN、YAT, PATRICK N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-3,6-dimethyl-2,6-methano-3-benzazocin-11-one (2,5-dimethyl-9-oxo-6,7-benzomorphan); a new route to 3-benzazocines
  作者：Brian Iddon、Donald Price、Hans Suschitzky、David I. C. Scopes

  DOI：10.1039/p19830002583

  日期：——

  was converted into its ethyl (11) and methyl esters (12) and reduced to the 2-aminomethyl-3-benzazocine (13). An attempt to prepare the ethyl ester (11) in hot 10% aqueous ethanol saturated with hydrogen chloride resulted in ring contraction, to give 1-methyl-2-(N-methylaminomethyl)naphthalene (17). In a Pinner reaction in ethanol the benzazocine-2-carbonitrile (8) gave the corresponding amide (9) instead

  在二阶贝克曼反应中，标题化合物（1）和1- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-1-甲基萘-2（1 H）-一的肟（14）得到1,2,3,4-四氢-3,6-二甲基-3-苯甲唑啉-2-腈（8）和（E）-2- [邻-（2-氰乙基）苯基] -4-二甲基氨基丁-2 -ene（15）。将苯甲唑啉-2-腈（8）水解成相应的羧酸（10），将其转化成其乙基（11）和甲酯（12），并还原成2-氨基甲基-3-苯甲唑啉（13）。尝试在热的10％氯化氢饱和的乙醇水溶液中制备乙酯（11），导致环收缩，得到1-甲基-2-（N-甲基氨基甲基）萘（17）。在乙醇中的Pinner反应中，苯甲唑啉-2-腈（8）生成相应的酰胺（9）代替亚氨酸乙酯。
• Acetamides of 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine (benzomorphan), 5,6.7,8,9,10-hexahydro-6,9-methanobenzocyclo-octene, and 6,7,8,9,10,11-hexahydro-7,10-methanocyclo-octa[b][1]benzothiophene as potential selective opioid analgesics
  作者：Brian Iddon、Patrick N. Yat

  DOI：10.1039/p19900001091

  日期：——

  (5), (8), and (12) respectively. Reduction with sodium borohydride in methanol of 6,7,8,9,10,11 -hexahydro-7,10-methanocyclo-octa[b][1]benzothiophen-12-one (15) gave exclusively the syn-alcohol (9). 11α-Acetamido-3,6-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocine (1) was prepared by reduction in acetic acid–acetic anhydride of 3,6-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocin-11-one

  用锌粉在乙酸和乙酸酐的混合物中还原5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯-11-一肟的乙酸盐（13），仅得到syn -11-乙酰氨基-5,6,7,8,9,10-六氢-6,9-甲基苯并环辛烯（3）。相比之下，6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环辛基[ b ] [1]苯并噻吩-12-肟（16）的乙酸盐（17）给出了syn-（6）（28％收率）和抗-12-乙酰氨基衍生物（10）（25％）。三种酰胺（3），（6）和（10）用酸水解成相应的胺（4），（7）和（11），并用氢化锂铝还原成相应的N-乙基衍生物（5），（8）和（12）。在甲醇中用硼氢化钠还原6,7,8,9,10,11-六氢-7,10-甲基环八-[ b ] [1]苯并噻吩-12-（15）仅得到合成醇（9）。11α-乙酰氨基-3,6-二甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯并佐辛（1）的制备方法是，将3