(Cholesterin-3-yl)-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid | 99694-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Cholesterin-3-yl)-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid
• 英文别名: cholesteryl 4-O-acetyl-6-deoxy-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• CAS: 99694-30-1
• 化学式: C₃₅H₅₆O₄
• 分子量: 540.827
• InChiKey: ZEFPQLOZTQNDAR-KZBHKTCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.65
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Cholesterin-3-yl)-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5α-cholestan-3α/β-ol
  参考文献：
  名称：

  制备脱氧糖类固醇糖苷的研究

  摘要：

  在立体选择性反应，所述烯糖1，2和8可被冷凝与胆固醇和洋地黄毒苷，以得到2-脱氧-2-碘-α糖苷3，4，5和9由N-碘代琥珀酰亚胺处理。在缓慢的反应中，直接的N-碘代琥珀酰亚胺加合物如6作为副产物出现。在丁酮中，11仅部分反应以分别产生预期的糖苷12和13，优选形成hex-2-enopyranosides 17和18也可以通过Ferrier重排获得。它们的结构在光谱和加氢（至20）条件下得到了证明。所述cardenolide苷10，14和15可以通过hydrogenative分裂掉碘来获得。用洋地黄毒苷原酸催化的三乙酰基洋地黄糖21的糖基化反应以约2：3的比例产生α-和β-异头物10和25，最大产率为50％。较高的温度增加了β-组分的相对比例，产率急剧下降。乙酰溴代肟糖22的糖基化 用不同的银盐也可以得到大约50％的异头物比率，即α：β= 2：3。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851105
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(Cholesterin-3-yl)-4-O-acetyl-2,3,6-tridesoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosid
  参考文献：
  名称：

  制备脱氧糖类固醇糖苷的研究

  摘要：

  在立体选择性反应，所述烯糖1，2和8可被冷凝与胆固醇和洋地黄毒苷，以得到2-脱氧-2-碘-α糖苷3，4，5和9由N-碘代琥珀酰亚胺处理。在缓慢的反应中，直接的N-碘代琥珀酰亚胺加合物如6作为副产物出现。在丁酮中，11仅部分反应以分别产生预期的糖苷12和13，优选形成hex-2-enopyranosides 17和18也可以通过Ferrier重排获得。它们的结构在光谱和加氢（至20）条件下得到了证明。所述cardenolide苷10，14和15可以通过hydrogenative分裂掉碘来获得。用洋地黄毒苷原酸催化的三乙酰基洋地黄糖21的糖基化反应以约2：3的比例产生α-和β-异头物10和25，最大产率为50％。较高的温度增加了β-组分的相对比例，产率急剧下降。乙酰溴代肟糖22的糖基化 用不同的银盐也可以得到大约50％的异头物比率，即α：β= 2：3。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851105

文献信息

• Magnetic Core-Shell Fe3O4@C-SO3H as an Efficient and Renewable ‘Green Catalyst’ for the Synthesis of O-2,3-Unsaturated Glycopyranosides
  作者：Jianbo Zhang、Guosheng Sun、Saifeng Qiu、Zekun Ding、Heshan Chen、Jiafen Zhou、Zhongfu Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588891

  日期：——

  rearrangement. The donors include 3,4,6-tri-O-acetyl- d -glucal and 3,4-di-O-acetyl- l -rhamnal. The acceptors consist of primary alcohols, secondary alcohols, tert-butanol, unsaturated alcohols, halogenated alcohol, sterol, sugars, and phenols. O-2,3-Unsaturated glycosides were obtained rapidly ( 5:1 to 19:1). Moreover, the catalyst can be easily separated from the reaction with an external magnetic force

  研究了一种磁性核壳固体酸催化剂 Fe3O4@C-SO3H，用于通过费里叶重排合成 O-2,3-不饱和糖苷。供体包括3,4,6-三-O-乙酰-d-葡糖醛和3,4-二-O-乙酰-1-鼠李醛。受体由伯醇、仲醇、叔丁醇、不饱和醇、卤代醇、甾醇、糖和酚组成。快速获得 O-2,3-不饱和糖苷（5:1 至 19:1）。此外，该催化剂可以很容易地通过外部磁力从反应中分离出来并重复使用至少 5 次，每次循环后产物的产率没有任何显着下降，表明它是一种很有前途的 2,3-不饱和绿色催化剂。糖苷合成。