(S)-2,2-dimethyl-1-[3'-(benzothiazole-2''-sulfanyl)butyl]-6-methylenecyclohexane | 924884-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-1-[3'-(benzothiazole-2''-sulfanyl)butyl]-6-methylenecyclohexane
• CAS: 924884-90-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NS₂
• 分子量: 345.573
• InChiKey: UKENPPUFZVODSB-OEMAIJDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-1-[3'-(benzothiazole-2''-sulfanyl)butyl]-6-methylenecyclohexane 在 ammonium heptamolybdate 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(S)-2,2-dimethyl-1-[3'-(benzothiazole-2''-sulfonyl)butyl]-6-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  New total synthesis of (+)-ambrein

  摘要：

  The convergent synthesis of (+)-ambrein 1 was achieved based on a modified Julia coupling reaction between aldehyde 14 corresponding to the left-half A and sulfone 25a or 25b corresponding to the right-half B. Aldehyde 14 was synthesized in 14% overall yield (nine steps) from the enzymatic resolution product, epoxy alcohol (8aS)-2. Sulfone 25a or 25b was synthesized in 11 steps (25a: 41% overall yield, 25b: 56% overall yield) from the enzymatic resolution product, (1S,6S)-2,2-dimethyl-6-hydroxyhexane-l-carboxylate 4. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.015
• 作为产物：
  描述：

  γ-cyclogeraniol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-2,2-dimethyl-1-[3'-(benzothiazole-2''-sulfanyl)butyl]-6-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (S)-γ-cyclogeraniol by lipase-catalyzed transesterification and synthesis of (+)-trixagol and (+)-luffarin-P

  摘要：

  Lipase-catalyzed kinetic resolution of gamma-cyclogeraniol by Candida antarctica lipase B yielded 23% of enantiomerically pure (S)-gamma-cyclogeraniol. (+)-trixagol and (+)-luffarin-P were synthesized from the obtained (S)-gamma-cyclogeraniol, and the absolute configuration of natural (+)-luffarin-P was determined to have an S configuration by our first synthesis of (S)-luffarin-P for the first time. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.11.019