1-methyl-3-dimethylamino-1,2-dihydropentalene | 1270173-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-dimethylamino-1,2-dihydropentalene
• 英文别名: 3-dimethylamino-1-methyl-1,2-dihydropentalene；3-dimethylamino-1-methyl-dihydropentalene；(3S)-N,N,3-trimethyl-2,3-dihydropentalen-1-amine
• CAS: 1270173-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: AUAUNQBYGZFTAF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-dimethylamino-1,2-dihydropentalene 以 正戊烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [4-[2-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)phosphanylethyl]-7,7-dimethyl-3,3-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-3-boranuidabicyclo[4.3.0]nona-1(6),4-dien-9-ylidene]-dimethylazanium
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Aminodihydropentalenes with HB(C₆F₅)₂: The Crucial Role of Dihydrogen Elimination

  摘要：

  The aminodihydropentalene derivative la reacts with the Lewis acidic RB(C6F5)(2) boranes (2a-c) by C-C bond cleavage to yield the formal borylene insertion products 3. In contrast, 1a,b react with HB(C6F5)(2) at 55 degrees C by elimination of dihydrogen to yield the iminium-stabilized zwitterionic heterofulvenes 10a,b. The reaction pathways were studied by preparation of the kinetically controlled intermediates 7a,b and the thermodynamically controlled products 9a,b, monitored by variable-temperature NMR experiments, and supported by DFT calculations. The trapping reactions of 9a with HCl and PhCHO, respectively, led to the addition products 13 and 14. Compounds 3c, 7a,b, 10a,b, 11, 13, and 14 were characterized by X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1021/ja1092369
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylcrotonamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-3-dimethylamino-1,2-dihydropentalene
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene complexes bearing novel 3-dimethylamino-1,2-dihydropentalene derived ligand systems

  摘要：

  N,N-二甲基丙烯酰胺 6a–c 与环戊二烯化物的偶联导致形成取代的 3-二甲基氨基-1,2-二氢戊烯 2a–c。去质子化，然后用 CpZrCl3·DME 金属化，得到取代的二茂锆 12a–c。 3-二甲氨基-1-甲基-二氢并环戊二烯 2a 与 ZrCl2(NMe2)2·2THF 的反应导致一对氨基二氢并环戊二烯衍生物之间发生独特的偶联，从而产生不对称桥联的新型柄型二茂锆骨架 (9a)。相反，用该Zr-酰氨基试剂处理1,1-二甲基取代的底物2b导致完全去质子化并形成未桥联的双(二甲基氨基氢五烯基)ZrCl 2 络合物10b。通过X射线衍射对化合物2a、9a、meso-10b、12a和12c进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c0dt00515k