o-xylylenebisurea | 35180-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-xylylenebisurea
• 英文别名: o-Xylylen-bis(harnstoff)；[2-[(Carbamoylamino)methyl]phenyl]methylurea
• CAS: 35180-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₂
• 分子量: 222.247
• InChiKey: SZDNGJFJMHOAMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-xylylenebisurea 在 盐酸 作用下， 生成 邻亚二甲苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Dauth,C.; Becker,H.G.O., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 686 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 盐酸 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 o-xylylenebisurea
  参考文献：
  名称：

  新型甘脲分子支架的合成及晶体结构

  摘要：

  一种新型甘脲支架 1，即 1,6-(1,2-xylylene)-3,4-(1,3-dimetheneyl-hexahydropyrimidine)tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H) -dione，是通过 1,6-(1,2-xylylene)tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione 5 与丙二胺和多聚甲醛的曼尼希反应合成的。所得产物1经IR、NMR、EI-MS确认。还进行了X射线晶体学技术，结果表明该晶体属于单斜晶系，空间群P21/c，晶胞参数a = 10.6892(11) Å, b = 12.1226(9) Å, c = 13.7822(13) Å, α = 90°, β = 112.620(4)°,γ = 90°, V = 1648.5(3) Å3, Z = 4, Dc = 1

  DOI：

  10.1007/s10870-016-0646-y

文献信息

• Glycoluril Dimers Bearing Hydrogen Atoms on Their Convex Face and Their Self-Assembly in the Solid State
  作者：Marek Stancl、Marek Necas、Jan Taraba、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1021/jo800699s

  日期：2008.6.1

  6-substituted glycolurils has been developed. The glycolurils have been used for the synthesis of methylene-bridged glycoluril dimers bearing hydrogen atoms on their convex face. Depending on the side walls of the dimers, different modes of self-assembly in the solid state have been described using X-ray crystallography.

  已经开发了合成1，6-取代的甘脲的选择性方法。甘脲已被用于合成在其凸面上带有氢原子的亚甲基桥接的甘脲二聚体。根据二聚体的侧壁，已经使用X射线晶体学描述了固态的不同自组装模式。
• Propanediurea-Based Molecular Clips Bind Halide Anions: An Insight into the Mechanism of Cucurbituril Formation
  作者：Tomas Lizal、Lukas Ustrnul、Marek Necas、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01602

  日期：2016.10.7

  dimerize nor accept any organic guests, due to their small cavities. Both propanediurea- and glycoluril-based dimers bind halide anions on the convex side of the molecules, even in highly polar organic solvents. This observation brings new insights into the mechanism of cucurbituril formation.

  描述了第一个亚甲基桥丙烷基双脲基二聚体的合成和超分子性质。这些带有芳族侧壁的二聚体具有分子夹的形状。与基于甘脲的二聚体不同，这些夹子由于其小腔而既不二聚也不接受任何有机客体。甚至基于丙二脲和甘脲的二聚体都在分子凸面上结合卤化物阴离子，即使在高极性有机溶剂中也是如此。该观察结果为葫芦素形成机理带来了新见解。