(S)-ethyl 8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate | 1408320-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-ethyl 8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1408320-03-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: DTPWEMLPOJIPRZ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢气 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.5h， 生成 (3bR,9bS)-6-methoxy-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[1,2-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  雷公藤内酯醇中间体不对称合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物的制备方法，确切地讲是本发明涉及如下式所示的化合物4的雷公藤内酯醇中间体合成方法。本发明的一种合成方法是将式2中的化合物5与手性胺试剂反应后，将产物与Nazarov试剂反应，再经酸化后得到化合物7，化合物7与磺酰酯化试剂反应得到磺酸烯醇酯8，化合物8还原酯基得到醇9，最终得到合成雷公藤内酯醇的关键中间体化合物4。

  公开号：

  CN102766190B
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52.5%的产率得到(S)-ethyl 8-methoxy-4a-methyl-2-oxo-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  雷公藤内酯醇中间体不对称合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种有机化合物的制备方法，确切地讲是本发明涉及如下式所示的化合物4的雷公藤内酯醇中间体合成方法。本发明的一种合成方法是将式2中的化合物5与手性胺试剂反应后，将产物与Nazarov试剂反应，再经酸化后得到化合物7，化合物7与磺酰酯化试剂反应得到磺酸烯醇酯8，化合物8还原酯基得到醇9，最终得到合成雷公藤内酯醇的关键中间体化合物4。

  公开号：

  CN102766190B

文献信息

• New facile enantio- and diastereo-selective syntheses of (−)-triptonide and (−)-triptolide
  作者：Hongrui Zhang、Haifeng Li、Jijun Xue、Rui Chen、Ying Li、Yu Tang、Chunxin Li

  DOI：10.1039/c3ob42183j

  日期：——

  A novel formal asymmetric synthesis of (−)-triptonide and (−)-triptolide, featuring a new alternative access to their known key intermediate 4, has been achieved through two synthetic routes in 9 steps with 13.6% total yield and 10 steps with 18.5% overall yield, respectively. This synthesis is scalable and hence has high potential for application to further synthetic elaboration and biologic investigation

  一种新颖的形式不对称合成（-）-雷公藤甲酰胺和（-）-雷公藤甲内酯的方法是，通过两种合成路线，分9步合成，总收率为13.6％，10步合成18.5，实现了对已知关键中间体4的新选择。总产率分别为％。这种合成是可扩展的，因此具有用于这种天然产物的进一步合成精细化和生物学研究的巨大潜力。