(4S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran 7,7-dioxide | 1197375-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: (4S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran 7,7-dioxide
• 英文别名: 4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol-5,6-dihydro-6-methyl-7,7-dioxide；(4S,6R)-5,6-Dihydro-4-hydroxy-6-methylthieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide；(4S,6R)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-ol
• CAS: 1197375-13-5
• 化学式: C₈H₁₀O₃S₂
• mdl: MFCD11035925
• 分子量: 218.298
• InChiKey: NFUQUGUUAUVBMO-VDTYLAMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran 7,7-dioxide 、 三丁基膦 、 2-硝基苯磺酰-N-乙基胺 在 氮气 、 Diisopropyl 、 diisopropyl 、 甲苯 、 甲醇 作用下， 反应 4.5h， 以2.01 g of trans-4-[N-ethyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5,6-dihydro-6-methyl-4-H-thieno-[2,3-b]-thiopyran-7,7-dioxide are obtained的产率得到trans-4-[N-ethyl-N-(2-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5,6-dihydro-6-methyl-4-H-thieno-[2,3-b]-thiopyran-7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF 4-(N-ALKYLAMINE)-5,6-DIHYDRO-4H-THIENO-[2,3-B]-THIOPYRAN

  摘要：

  该发明旨在提供一种式子为（I）的化合物，其中n为0、1或2，R1为线性或支链烷基，R2选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的杂环基、或取代或未取代的杂环基烷基。该发明的另一个目的是通过在磷和二烷基氮杂二羧酸酯的存在下与磺酰胺反应，从位置4带有羟基的相应化合物中获得这些化合物的过程。化合物（I）的去保护反应会得到相应的胺。所述中间体和所描述的过程在制药产品的合成中非常有用。

  公开号：

  US20090076287A1
• 作为产物：
  描述：

  多佐胺-2-3 在 [ruthenium chloride (η⁶-p-cymene)(N-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine)] 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4S,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran 7,7-dioxide 、 (4S,6S)-5,6-二氢-4-羟基-6-甲基噻吩并[2,3-b]噻喃-7,7-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC REDUCTION PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种立体选择性还原程序，通过氢转移的催化不对称加氢，得到一种化合物，其化学式为（I），其中X为S或SO2，R4为氢或SO2NH2基团，从相应的酮前体中获得。所述化合物的化学式（I）可作为多索胺或其盐的盐酸盐的制备中间体。

  公开号：

  WO2012120086A1

文献信息

• Process for obtaining 4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide and its enantiomers, and applications thereof
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：EP2128161A1

  公开（公告）日：2009-12-02

  The invention relates to a process for obtaining cis-4-hydroxy-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-7,7-dioxide, its enantiomers or mixtures thereof, by reduction of 5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one-7,7-dioxide with a reducing agent which generates hydride ions. The obtained compounds are useful as intermediates in the synthesis of chiral active ingredients.

  该发明涉及一种通过用产生氢化物离子的还原剂还原5,6-二氢-6-甲基-4H-噻吩[2,3-b]噻吩吡喃-4-酮-7,7-二氧化物，从而获得顺式-4-羟基-6-甲基-5,6-二氢-4H-噻吩[2,3-b]噻吩吡喃-7,7-二氧化物，其对映体或其混合物的过程。所得化合物在手性活性成分合成中作为中间体有用。
• METHOD OF OBTAINING DERIVATIVES OF 4-(N-ALKYLAMINE)-5,6-DIHYDRO-4H-THIENO-[2,3-B]-THIOPYRAN
  申请人：Gorgojo Lobato Jose Maria

  公开号：US20090076287A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention is aimed at a compound of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R 1 is a linear or branched alkyl group, R 2 is selected from a substituted or non substituted alkyl group, substituted or non substituted aryl group, substituted or non substituted aralkyl group, substituted or non substituted heterocyclyl group, or a substituted or non substituted heterocyclylalkyl group. Another object of the invention is a process for obtaining these compounds from the corresponding compound with a hydroxy group in position 4 by means of reacting with a sulfonamide in the presence of a phosphine and a dialkyl azadicarboxylate. The deprotection of the compound of formula (I) gives rise to the corresponding amine. The intermediate and the processes described are very useful in the synthesis of pharmaceutical products.

  该发明旨在提供一种式子为（I）的化合物，其中n为0、1或2，R1为线性或支链烷基，R2选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的杂环基、或取代或未取代的杂环基烷基。该发明的另一个目的是通过在磷和二烷基氮杂二羧酸酯的存在下与磺酰胺反应，从位置4带有羟基的相应化合物中获得这些化合物的过程。化合物（I）的去保护反应会得到相应的胺。所述中间体和所描述的过程在制药产品的合成中非常有用。
• [EN] ASYMMETRIC REDUCTION PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE RÉDUCTION ASYMÉTRIQUE
  申请人：ZACH SYSTEM SPA

  公开号：WO2012120086A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to a stereoselective reduction procedure to obtain, by means of catalytic asymmetric hydrogenation by hydrogen transfer, a compound of formula (I) in which X is S or SO2 and R4 is hydrogen or an SO2NH2 group, from the corresponding ketone precursor, said compound of formula (I) being useful as an intermediate in the preparation of dorzolamide or of the hydrochloride salt thereof.

  本发明涉及一种立体选择性还原程序，通过氢转移的催化不对称加氢，得到一种化合物，其化学式为（I），其中X为S或SO2，R4为氢或SO2NH2基团，从相应的酮前体中获得。所述化合物的化学式（I）可作为多索胺或其盐的盐酸盐的制备中间体。
• Method of obtaining derivatives of 4-(N-alkylamino)-5,6-dihydro-4H-thieno-[2,3-b]-thiopyran
  申请人：Ragactives, S.L.

  公开号：US07842821B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The invention is aimed at a compound of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2, R1 is a linear or branched alkyl group, R2 is selected from a substituted or non substituted alkyl group, substituted or non substituted aryl group, substituted or non substituted aralkyl group, substituted or non substituted heterocyclyl group, or a substituted or non substituted heterocyclylalkyl group. Another object of the invention is a process for obtaining these compounds from the corresponding compound with a hydroxy group in position 4 by means of reacting with a sulfonamide in the presence of a phosphine and a dialkyl azadicarboxylate. The deprotection of the compound of formula (I) gives rise to the corresponding amine. The intermediate and the processes described are very useful in the synthesis of pharmaceutical products.

  本发明旨在提供一种化合物，其化学式为（I），其中n为0、1或2，R1为线性或支链烷基，R2选择自取代或非取代烷基，取代或非取代芳基，取代或非取代芳基烷基，取代或非取代杂环基，或取代或非取代杂环基烷基。本发明的另一个目的是提供一种从位置4带有羟基的相应化合物经过在磷化物和二烷基氮代二羧酸酯存在下与磺酰胺反应得到这些化合物的过程。化合物（I）的去保护会形成相应的胺。所述中间体和所述过程在合成药物产品方面非常有用。